Метиленовый синий — краситель. Представляет собой тёмно-зеленые кристаллы с бронзовым блеском.
| Метиленовый синий | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C16H18ClN3S |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 319,85 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 100—110 °C (с разл.) |
| • разложения | 105 ± 10 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 61-73-4 |
| PubChem | 6099 |
| Рег. номер EINECS | 200-515-2 |
| SMILES |
CN(C)c3ccc2nc1ccc(N(C)C)cc1[s+]c2c3.[Cl-]
|
| InChI |
1S/C16H18N3S.ClH/c1-18(2)11-5-7-13-15(9-11)20-16-10-12(19(3)4)6-8-14(16)17-13;/h5-10H,1-4H3;1H/q+1;/p-1
CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M
|
| ChEBI | 6872 |
| ChemSpider | 5874 |
Брутто-формула (система Хилла): C16H18ClN3S или в виде кристаллогидрата C16H18ClN3S·H2O.
История
Метиленовый синий был впервые синтезирован в 1876 году Генрихом Каро, работавшим на BASF. Тем самым он положил начало развитию химии фенотиазинов.
Физические свойства
Малорастворим в воде, этаноле, практически нерастворим в диэтиловом эфире и хлороформе. Легко восстанавливается: E0 = +0,53 В. В водных растворах мономерная форма поглощает свет при длине волны λmax = 668 нм, димер — в λmax = 612 нм; константа димеризации Кдим = 5,00⋅103 (pH 4—5,5).
Получение
Получают из N,N-диметиланилина.
Применение
Органический основной тиазиновый краситель, применяется для окраски хлопка, шерсти и шёлка в ярко-голубой цвет, однако краска разрушается на свету. В аналитической химии применяется для определения хлоратов, перхлоратов, катионов ртути, олова, магния, кальция, кобальта, кадмия.
В медицине используется в качестве антисептика для лечения инфекций ротовой полости и мочеполовых путей. Относится к списку жизненно важных препаратов ВОЗ для лечения метгемолгобинемии (антидот при отравлении цианидами, угарным газом и сероводородом). Имеются сообщения о высокой эффективности этого соединения при лечении болезни Альцгеймера.
Используют в микроскопии как красящее вещество, так как метиленовый синий интенсивно окрашивает некоторые ткани живого организма.Чеслав Хенцинский, работая в Одесском медицинском университете разработал на его основе с использованием эозина в 1888 году метод двойного окрашивания клеток крови и кровяных паразитов, позволившего выявлять паразитов крови, в частности возбудителей малярии и в 1889 году защитил по этой теме докторскую диссертацию «К учению о микроорганизмах малярии». Впервые его использовал для окраски нервной ткани (1889) М. Д. Лавдовский.
В результате этих разработок он стал первым применённым в медицине веществом, несуществовавшим до этого в живой природе.
В аквариумистике применяется довольно часто во время инкубирования икры в качестве антисептика.
В водоочистке применяется при тестировании активированного угля по ГОСТ 4453-74.
В фотографии может использоваться как десенсибилизатор в значительном разведении. В высокой концентрации вместо десенсибилизирующего действия оказывает вуалирование.
Метиленовый синий и фенилбутират имеют большой потенциал в качестве вспомогательного лечения сепсиса как наиболее распространенной причины смерти от коронавирусной инфекции COVID-19. Их применение как средств универсального симптоматического лечения помогает выиграть время, необходимое что бы у больных формировался специфический иммунитет. Испытания на людях показали, что водный раствор красителя метиленовый синий, применяемый либо внутрь, либо ингаляционно, может достаточно быстро уничтожить в организме коронавирус SARS-CoV-2. Раствор метиленового синего усиливает свою активность при воздействии красного света (фотодинамической терапии). Результаты исследования пока не проверялись независимыми экспертами, поэтому к эффективности лечения коронавирусной инфекции данным методом необходимо подходить осторожно. Также метиленовый синий используется при отравлении угарным газом, для лечения метгемоглобинемии, инфекций мочеполовой системы, септического шока, малярии и как противовирусный препарат.
Противопоказания
Метиленовый синий является ингибитором моноаминоксидазы, поэтому его внутреннее применение на фоне курса селективными ингибиторами обратного захвата серотонина может привести к развитию серотонинового синдрома.
