Метансульфонилхлорид — хлорангидрид метансульфокислоты. Представляет собой едкую желтоватую жидкость. Используется преимущественно для превращения спиртов в эфиры метансульфокислоты — мезилаты, что позволяет придать гидроксильной группе свойства хорошей уходящей группы в реакциях нуклеофильного замещения и элиминирования.
| Метансульфонилхлорид | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Метансульфонилхлорид |
| Сокращения | MsCl |
| Традиционные названия | Мезилхлорид |
| Хим. формула | CH3SO2Cl |
| Физические свойства | |
| Состояние | жёлтая жидкость |
| Молярная масса | 114,56 г/моль |
| Плотность | 1,485 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | – 32 °C |
| • кипения | 164 °C |
| • вспышки | 110 °C |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,4518 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 124-63-0 |
| PubChem | 31297 |
| Рег. номер EINECS | 204-706-1 |
| SMILES |
CS(=O)(=O)Cl
|
| InChI |
1S/CH3ClO2S/c1-5(2,3)4/h1H3
QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | PB2790000 |
| ChemSpider | 29037 |
| Безопасность | |
| Фразы риска (R) | R24/25, R26, R34, R37 |
| Фразы безопасности (S) | S26, S28, S36/37/39, S45 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H300+H310+H330, H314, H335
|
| Меры предостор. (P) |
P260, P264, P280, P284, P301+P310, P302, P350
|
| Пиктограммы СГС |   |
Получение
Метансульфонилхлорид получают действием тионилхлорида на метансульфокислоту. Чистое соединение может быть получено при вакуумной перегонке над пятиокисью фосфора.
Применение
Метансульфонилхлорид используют для синтеза эфиров метансульфокислоты в присутствии основания, например, пиридина. Часто данная реакция применяется для активации гидроксильной группы спиртов к реакциям нуклеофильного замещения. При этом первичные гидроксильные группы реагируют быстрее, чем вторичные.
Иногда мезилаты используют как защитные группы для спиртов, устойчивые в кислой среде и удаляемые под действием амальгамы натрия.
