Маргариновая кислота СH3(CH2)15COOH — одноосновная предельная карбоновая кислота.В природных источниках встречается в малых концентрациях. Соли и анионы маргариновой кислоты называют гептадеканоатами.
| Маргариновая кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
гептадекановая килота |
| Традиционные названия | маргариновая кислота |
| Хим. формула | C17H34O2 |
| Рац. формула | СH3(CH2)15COOH или C16H33COOH |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 270.45 г/моль |
| Плотность | 0.853 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 61 °C |
| • кипения | 227 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 506-12-7 |
| PubChem | 10465 |
| Рег. номер EINECS | 208-027-1 |
| SMILES |
CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
|
| InChI |
1S/C17H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17(18)19/h2-16H2,1H3,(H,18,19)
KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | MI3850000 |
| ChEBI | 32365 |
| ChemSpider | 10033 |
История
Название «маргариновая» придумал в 1813 году французский химик Мишель Эжен Шеврёль, произведя его от греч. margaron (жемчуг), так как в твёрдом виде свободные жирные кислоты имеют жемчужный блеск. Кислоту он выделил из свиного сала, получив по данным анализа формулу с 17 атомами углерода.
Однако в 1853 году немецкий химик Генрих Вильгельм Хайнц сообщил, что ему не удалось обнаружить в сале маргариновую кислоту, которую он получил встречным синтезом, используя метод, разработанный Э. Франклендом и Г. Кольбе (ступенчатое наращивание углеродной цепи).
Последующие многочисленные «открытия» маргариновой кислоты в природных жирах каждый раз оказывались ошибочными. Было установлено, что в природе присутствуют почти исключительно кислоты с четным числом атомов углерода, тогда как в маргариновой кислоте их число нечетно. Ошибка Шеврёля и других химиков объясняется тем, что высшие жирные кислоты очень похожи по своим свойствам и разделить их чрезвычайно трудно. Во многих отношениях смеси таких кислот ведут себя как индивидуальные вещества и «имитируют» промежуточную нечетную кислоту. Так, в смеси пальмитиновой (16 атомов углерода) и стеариновой кислот (18 атомов углерода) образуется молекулярное соединение (комплекс) из равного числа молекул этих кислот. По результатам химического анализа такой смеси получается «усредненная» формула, соответствующая «маргариновой кислоте».
Появление в XX веке новых чувствительных методов анализа, прежде всего хроматографии, привело к тому, что в 50-х годах маргариновая кислота (в виде её летучего сложного эфира) все же была обнаружена в природных источниках, хотя и в очень малых количествах. Так, в бараньем жире её содержание составляет всего 1,2 %; примерно столько же — в сливочном масле; в оливковом, подсолнечном или арахисовом масле — 0,2 % от суммы всех жирных кислот.
