Малоновая кислота

Малоновая кислота

Малоновая кислота, химическая формула НООССН2СООН — двухосновная предельная карбоновая кислота.

Малоновая кислота
Общие
Систематическое
наименование
Малоновая кислота
Хим. формула C3H4O4
Физические свойства
Молярная масса 104,0606 г/моль
Плотность 1,619 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 135,6 °C
 • разложения 140-160 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты

При нагревании с оксидом фосфора(V) малоновая кислота образует недооксид углерода C3O2. Под действием брома переходит в броммалоновую или диброммалоновую кислоту; при действии HNO2 окисляется до мезоксалевой кислоты OC(COOH)2.

Малоновая кислота и её моноэфиры вступают в реакции Манниха, Кнёвенагеля:

Получение и применение

Промышленный способ синтеза малоновой кислоты заключается в гидролизе циануксусной кислоты. Малоновая кислота используется в синтезе непредельных кислот, флавонов, аминокислот, барбитуратов, витаминов B1 и B6.

Биохимия

Кальциевая соль малоновой кислоты в больших количествах содержится в корнеплодах свеклы в форме белых кристаллов. Малоновая кислота представляет собой классический пример конкурентного ингибитора — связывается с сукцинатдегидрогеназой в комплексе II ЭТЦ.