Малеиновый ангидрид (2, 5-фурандион) — органическое соединение с формулой . В чистом состоянии — бесцветное или белое твёрдое вещество.
. В чистом состоянии — бесцветное или белое твёрдое вещество.| Малеиновый ангидрид | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C4H2O3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 98,06 г/моль |
| Плотность | 1,48 г/см³ |
| Динамическая вязкость | 1,6 мПа·с |
| Энергия ионизации | 9,9 ± 0 эВ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 52,8 °C |
| • кипения | 202 °C |
| • вспышки | 218 °F и 103 °C |
| Пределы взрываемости | 1,4 об.% |
| Давление пара | 26,664 Па, 1,33 гПа, 1 кПа, 10 кПа и 100 кПа |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 108-31-6 |
| PubChem | 7923 |
| Рег. номер EINECS | 203-571-6 |
| SMILES |
O=C1C=CC(=O)O1
|
| InChI |
1S/C4H2O3/c5-3-1-2-4(6)7-3/h1-2H
FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | ON3675000 |
| ChEBI | 474859 |
| ChemSpider | 7635 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 |
|
Является прекурсором широкого спектра веществ органического синтеза. Мировое производство превышает 2 млн тонн в год.
Синтез
Традиционный способ производства — окисление бензола или других ароматических соединений с применением в качестве катализатора пентоксида ванадия:
Но к 2006 году лишь на немногих производствах сохранился этот способ. Из-за роста цен на бензол, а также из экологических соображений, значительное количество малеинового ангидрида теперь получают каталитическим окислением н-бутана:
- .
Химические свойства
Химические свойства малеинового ангидрида чрезвычайно разнообразны, из-за его высокой реакционной способности и наличии двух функциональных групп:
- При взаимодействии с водой образуется малеиновая кислота, цис-. При взаимодействии со спиртами образуются неполные эфиры, например цис-.
- Малеиновый ангидрид — очень активный диенофил в реакциях Дильса — Альдера.
- Малеиновый ангидрид реагирует с абиетиновой кислотой и её эфирами.
- Малеиновый ангидрид также используется для производства тетрагидрофурана реакцией димеризации:
Токсичность, охрана труда
Малеиновый ангидрид — токсичное вещество, может попадать в организм при вдыхагнии и через кожу. Мгновенно-опасная концентрация 10 мг/м3.
ПДК 2,5-Фурандиона 1 мг/м3 (максимально-разовая). По данным малеиновый ангидрид при концентрации 2—3 мг/м3 имеет «незначительный запах и слабое раздражающее действие». Использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД при «замене фильтров при появлении запаха под маской» (как рекомендуется в РФ поставщиками) приведёт к запоздалой замене противогазных фильтров, по крайней мере, у части работников. Следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.
