Лизидин — 2-метилимидазолин, бесцветные гигроскопические кристаллы, расплывающиеся на воздухе, растворимые в воде, этаноле и хлороформе, нерастворимые в эфире.
Лизидин | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
2-Метил-4,5-дигидро-1H-имидазол |
Традиционные названия | Лизидин |
Хим. формула | C4H8N2 |
Физические свойства | |
Состояние | твёрдое |
Молярная масса | 84.12 г/моль |
Термические свойства | Температура |
• плавления | 87 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 534-26-9 |
PubChem | 10798 |
Рег. номер EINECS | 208-596-6 |
SMILES |
CC1=NCCN1
|
InChI |
1S/C4H8N2/c1-4-5-2-3-6-4/h2-3H2,1H3,(H,5,6)
VWSLLSXLURJCDF-UHFFFAOYSA-N
|
ChemSpider | 10341 |
Будучи циклическим амидином, лизидин явдяется сильным основанием и образует с минеральными кислотами хорошо кристаллизующиеся соли.
Особенностью лизидина является образование хорошо растворимой в воде соли с мочевой кислотой, эта особенность послужила попытке использования лизидина в конце XIX — начале XX веков в качестве лекарственного средства при заболеваниях, сопровождающихся отложением в организме кристаллов мочевой кислоты или её солей — уратов. Впервые лизидин был предложен в качестве лекарственного средства при терапии подагры (заболевания, при котором в поражаемых тканях в происходит отложение уратов) Эрнстом Гравицем в 1894 г..
Клинические испытания лизидина не производились, теоретические основы применения лизидина в таком качестве были весьма сомнительны: при физиологических значениях pH лизидин существует лишь в виде солей, не солюбилизирующих ураты.
Тем не менее, некоторое время препараты на основе солей лизидина (битартрата и раствора каробната, получаемого растворением лизидина в большом количестве воды, насыщенной углекислым газом) назначались пациентам, при этом наблюдался лишь некоторый мочегонный эффект «лекарств», в состав которого входили соли лизидина, причина которого могла лежать в мочегонном действии лизидина — или, скорее, большому количеству назначаемых одновременно с лизидину жидкости..
Несмотря на то, что эффективность лизидина как растворяющего ураты агента не была экспериментально доказана, на его основе в начале XX века массово производились различные патентованные лекарственные средства, наиболее известным из которых был уродонал, рекламировашийся как растворяющее мочевую кислоту «чудодейственное средство» от почечнокаменной и жёлчнокаменной болезней, подагры, артрита, ревматизма, атеросклероза, ожирения, печёночных колик и других заболеваний разнообразной этиологии.