Лизергиновая кислота — органическое соединение. Входит в состав ряда вырабатываемых спорыньей алкалоидов, из которых может быть выделена щелочным гидролизом. Полный синтез лизергиновой кислоты осуществлен Р. Вудвордом в 1953. Характерное биологическое действие выражено у лизергиновой кислоты слабее, чем у алкалоидов спорыньи.
| Лизергиновая кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C16H16O2N2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 268,3 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 238 °C |
| • разложения | 240 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 7,68 | Растворимость |
| • в воде | мало раств. |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 82-58-6 |
| PubChem | 6717 |
| Рег. номер EINECS | 201-431-9 |
| SMILES |
CN1CC(C=C2C1CC3=CNC4=CC=CC2=C34)C(=O)O
|
| InChI |
1S/C16H16N2O2/c1-18-8-10(16(19)20)5-12-11-3-2-4-13-15(11)9(7-17-13)6-14(12)18/h2-5,7,10,14,17H,6,8H2,1H3,(H,19,20)/t10-,14-/m1/s1
ZAGRKAFMISFKIO-QMTHXVAHSA-N
|
| ChEBI | 6604 |
| ChemSpider | 6461 |
Свойства
Бесцветные листовидные кристаллы, мало растворимые в воде, бензоле, эфире, растворимые в этаноле и пиридине. Легко окисляется при хранении.
Слабая органическая кислота. За счет наличия атомов аминного азота проявляет слабые основные свойства. При кипячении в воде изомеризуется в изолизергиновую кислоту.
С реактивом Марки дает коричневое окрашивание.
Алкалоиды
Лизергиновая кислота является составной частью алкалоидов спорыньи: эрготамина, эргометрина, эргометринина, эрготоксина.
Амиды лизергиновой кислоты
Диэтиламид d-лизергиновой кислоты, известный под названием ЛСД, попадая в организм, является конкурентным агонистом серотонина, дофамина, адреналина, норадреналина и гистамина (H1-рецептор, но связываемость настолько мала, что ничего не происходит) — важнейшие регуляторы центральной нервной системы. Сильный психоделик. Применялся ранее при лечении некоторых психических заболеваний, в том числе излечение шизофрении. После эпидемии в 1960-е годы уличного употребления психоделиков, использование в любых целях стало запрещено законами большинства стран. В частности, в России лизергиновая кислота и её производные внесены как прекурсоры в Список I (наркотические средства, психотропные вещества и их прекурсоры, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации).
Эргин (также известный как амид d-лизергиновой кислоты, LSA или LA-111). Психоактивные эффекты, испытываемые после употребления семян малой гавайской древовидной розы, обычно приписываются эргину (эффект сравним с ЛСД).
Юридический статус
В России лизергиновая кислота и ее производные относятся к наркотическим средствам, запрещенным к применению на человеке и любые действия с ней (хранение, распространение, синтез и др.) влекут уголовную ответственность по статье 228 УК РФ.
