Лепидин — гетероциклическое соединение ряда хинолинов. Содержится в каменноугольнной смоле; возможно получение из цинхонина перегонкой с гидроксидом калия. Применяется как промежуточный продукт для синтеза красителей и лекарств.
| Лепидин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
4-метилхинолин |
| Традиционные названия | лепидин, γ-метилхинолин |
| Хим. формула | C10H9N |
| Рац. формула | (C9H6N)CH3 |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 143.19 г/моль |
| Плотность | 1.083 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 9–10 °C |
| • кипения | 261–263 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 491-35-0 |
| PubChem | 10285 |
| Рег. номер EINECS | 207-734-2 |
| SMILES |
CC1=CC=NC2=CC=CC=C12
|
| InChI |
1S/C10H9N/c1-8-6-7-11-10-5-3-2-4-9(8)10/h2-7H,1H3
MUDSDYNRBDKLGK-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 48983 |
| ChemSpider | 13854818 |
История
Синтез был впервые осуществлён Г. Биванком (1898) восстановлением йодлепидина, полученного из хлорлепидина, который в свою очередь получается в синтезе по Кнорру из γ-метилкарбостирила с РСl5 и РСl3.
Физические и химические свойства
Представляет собой жидкость, с температурой плавления 9—10°С и температурой кипения 260 °С. Не растворим в воде, растворим в спирте и эфире.
Метильная группа является сильно кислотной, что позволяет проходить реакциям конденсации, особенно в случаях, когда атом азота кватернизован.
При нитровании образуется 8-нитро-4-метилхинолин, при сульфировании — 6-сульфо-4-метилхинолин, при воздействии щелочей — 2-окси-4-метилхинолин. Лепидин конденсируется с формальдегидом в γ-хинолинэтанол (C9H6N)CH2CH2OH), представляющий собой маслообразную жидкость, и в γ-хинолинпропандиол (C9H6N)CH(СН2ОН)2.
Получение
Получают:
- выделением из каменноугольной смолы;
- циклизацией анилида ацетоуксусной кислоты, затем в получившемся 2-окси-4-метилхинолине замещают гидроксогруппу на Cl с использованием POCl3. На следующем этапе получают лепидин путем восстановительного дехлорирования (Sn + HCl);
- из анилина или его солянокислой соли путём реакции с одним соединением из перечня: метилвинилкетон, триметоксибутан, 4-метокси-2-бутанон. Реакцию проводят в 95 % этиловом спирте с использованием хлорида железа в качестве окислителя и хлорида цинка в качестве конденсирующего реагента. Выходы этого способа составляют порядка 60—70 %.
Применение
Лепидин используют в синтезе метиновых красителей и лекарственных средств.
