Коррин — тетрапиррольное макрогетероциклическое соединение, формально — производное порфирина, лишенное углерода в C-20 мезо-положении. Коррин является родительской структурой корриноидов и ряда коферментов.
| Коррин | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C19H22N4 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 306,40478 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 262-76-0 |
| PubChem | 6438343 |
| SMILES |
N=1C=4CCC=1C=C2/NC(CC2)C5CC/C(C=C3CC/C(=N3)/C=4)=N/5
|
| InChI |
1S/C19H22N4/c1-3-14-10-16-5-7-18(22-16)19-8-6-17(23-19)11-15-4-2-13(21-15)9-12(1)20-14/h9-11,18-20H,1-8H2/b12-9-,14-10-,15-11-
PXOPDYTVWWQZEK-DPQCFBEESA-N
|
| ChEBI | 33221 |
| ChemSpider | 16736705 |
Корриновое ядро образовано четырьмя дигидропиррольными циклами A, B, C и D, соединенных тремя метиновыми мостиками (A-B, В-С и C-D) и замыкающихся напрямую углерод-углеродной связью (A-D). Таким образом, от порфирина коррин отличается отсутствием метиленового мостика между парой пиррольных ядер. Корриновое кольцо является важнейшим компонентом структуры витамина B12, октадегидрокоррины, образованные пиррольными ядрами, называются корролами.
В отличие от порфиринов, являющихся ароматическими структурами, коррины неароматичны: система сопряженных двойных связей цикла незамкнута, и число sp3 связей повышено, вследствие чего корриновое кольцо неплоско и коррины и корролы значительно более реакционноспособны, чем ароматически стабилизированные порфирины. В коррнинах неполная сопряжённая система, и p-орбитали перекрываются только на 3/4 периметра кольца.
В отличие от корринов, их производные — корролы (октодегидрокоррины) полностью ароматические молекулы.
