Коричная кислота

Коричная кислота — — С₆Н₅CH=CHCOOH, жирно-ароматическая ненасыщенная карбоновая кислота группы фенилпропаноидов, транс-изомер.

Коричная кислота
Общие
Систематическое наименование	​(E)​-​3-​фенилпропеновая кислота
Традиционные названия	Коричная кислота, β-фенилакриловая кислота
Хим. формула	C9H8O2 / С6Н5CH=CHCOOH
Физические свойства
Состояние	бесцветные кристаллы
Молярная масса	148.17 г/моль
Плотность	1.2475 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	134 °C
• кипения	300 °C
• вспышки	110 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты	4.44
Растворимость
• в воде	0.4 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	140-10-3
PubChem	444539
Рег. номер EINECS	205-398-1
SMILES	c1ccc(cc1)/C=C/C(=O)O
InChI	1S/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+ WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N
ChEBI	35697
ChemSpider	392447
Безопасность
NFPA 704

Свойства

Трудно растворим в воде и легко в спирте и эфире.

Коричная кислота:

• при быстром нагревании перегоняется при 300 °C — 304 °C с небольшим разложением;
• при медленном распадается на углекислоту и стирол:

C₆H₅CH=CHCOOH = СО₂+C₆H₅CH=CH₂;

• при плавлении с гидроксидом калия коричная кислота распадается на бензойнокислую и уксуснокислую соли:

C₆H₅CH=CHCOOH + 2KOH = C₆H₅CO(OK) + CH₃CO(OK)+H₂;

• плавление с гидроксидом натрия ведет к образованию значительного количества бензола (вследствие распада бензойной соли);
• при кипячении с серной кислотой (50 %) коричная кислота распадается отчасти на углекислоту и стирол, уплотняющийся далее в дистирол C₁₆H₁₆, отчасти же дает промежуточный продукт, так называемую дистиреновую кислоту — C₁₇H₁₆O₂, которую можно рассматривать как продукт соединения коричной кислоты со стиролом:

C₈H₈ + C₉H₈O₂ = C₁₇H₁₆O₂.

• почти все окислители (азотная кислота слабая, диоксид свинца при кипячении водных растворов коричной кислоты; хромовая смесь; не особенно крепкий раствор марганцевокалиевой соли) заставляют коричную кислоту распадаться с образованием бензойного альдегида, который, в свою очередь, окисляется (смотря по тому, как энергично ведется реакция) отчасти в бензойную кислоту, остаток [CHCOOH] превращается в этих условиях в щавелевую или углекислоту.
• амальгама натрия дает с коричной кислотой β-фенилпропионовую кислоту:

C₆H₅CH=CHCOOH + H₂ = C₆H₅CH₂CH₂COOH;

• та же кислота получается и при восстановлении коричной кислоты йодистым водородом;
• с бромом коричная кислота легко соединяется, образуя дибромофенилпропионовую кислоту:

C₆H₅CH=CHCOOH + Br₂ = C₆H₅CHBrCHBrCOOH;

• а при окислении очень разбавленным раствором марганцево-калиевой соли (в среднем растворе и при 0°) дает фенилглицериновую кислоту:

C₆H₅CH=CHCOOH + H₂O + O = C₆H₅CH(OH)CH(OH)COOH

• коричная кислота превращается в цис-изомер (аллокоричную кислоту) под действием УФ-лучей.

Нахождение в природе

Находится в коричном масле, в толуанском и перуанском бальзамах (частью в виде эфира бензилового спирта). В некоторых сортах бензойной смолы с Суматры, в листьях и стеблях Globularia Alypum и Globularia vulgaris и в листьях Eukianthus japonicus.

Цис-изомер (аллокоричная кислота) содержится в листьях коки.

Получение

Искусственно она получается:

• конденсацией ацетона с бензальдегидом с последующим окислением образующегося бензилиденацетона C₆H₅CH=CHCOCH₃ хлорноватистой кислотой;
• при нагревании бензойного альдегида с хлористым ацетилом (24 ч. при 125°):

C₆H₅CHO + CH₃COCl = C₆H₅CH=CHCOOH + HCl;

• при нагревании бензойного альдегида с уксусной кислотой и хлористым цинком;
• при нагревании бензойного альдегида (2 ч.) с уксусно-натриевой солью (1 ч.) и уксусной кислотой (3 ч.):

C₆H₅CHO + CH₃CO₂Na = C₆H₅CH=CHСО₂Na + H₂O (реакция, известная под названием реакции Перкина);

• малоновонатриевой солью с уксусной кислотой:

C₆H₅COH + CH₂(CO₂Na)₂ + 2C₂H₄O₂ = C₆H₅CH=C(COOH)₂ + 2C₂H₃O₂Na + Н₂О = C₆H₅CH=CHCOOH + 2C₂H₃O₂Na + Н₂О + СО₂;

• при действии щелочи на бензилхлоромалоновый эфир — C₆H₅CH₂CClH(СО₂Et)₂.

Применение

Используется для синтеза эфиров, для парфюмерной промышленности, в производстве некоторых фармакологических препаратов, в аналитической химии.