Конгидрин — органическое вещество, ядовитый алкалоид, обнаруживаемый в небольших количествах в растениях болиголова пятнистого (Conium maculatum).
Конгидрин | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
2-α-гидроксипропил-пиперидин; (1R)-1-[(2S)-2-пиперидил]-1-пропанол |
Хим. формула | C8H17NO |
Физические свойства | |
Молярная масса | 143,23 г/моль |
Термические свойства | Температура |
• плавления | 121 °C |
• кипения | 226 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 495-20-5 |
PubChem | 11744748 |
Рег. номер EINECS | 207-798-1 |
SMILES |
CCC(C1CCCCN1)O
|
InChI |
1S/C8H17NO/c1-2-8(10)7-5-3-4-6-9-7/h7-10H,2-6H2,1H3/t7-,8+/m0/s1
VCCAAURNBULZRR-JGVFFNPUSA-N
|
ChemSpider | 9919452 |
Выделение и свойства
Конгидрин и его изомер псевдоконгидрин встречаются исключительно в болиголове пятнистом (Conium maculatum) и главным образом в его цветках. Конгидрин, псевдоконгидрин, кониин и N-метилкониин синтезируются в растении, начиная с тетрамеризации 4четырёх C2-субъединиц в 3,5,7-триоксооктаноевую кислоту. После восстановления, трансаминирования и циклизации образуется γ-коницеин, из которого синтезируются все алкалоиды.
Токсикология
Симптомами отравления конгидрином или псевдоконгидрином являются конвульсивные спазмы и снижение температуры тела. Летальная доза для животных — 400 мкг/кг. Для человека конгидрин менее токсичен, чем кониин.