Клопиралид — селективный гербицид, хлорпроизводное пиколиновой кислоты из группы пиридинкарбоновых кислот.
Клопиралид | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
3,6-Дихлорпиридин-2-карбоновая кислота |
Хим. формула | C6H3Cl2NO2 |
Физические свойства | |
Состояние | белое кристаллическое вещество |
Молярная масса | 192 г/моль |
Термические свойства | Температура |
• плавления | 151–152 °C |
Химические свойства | Растворимость |
• в воде | 143 г·д−1 при 20 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 1702-17-6 |
PubChem | 15553 |
Рег. номер EINECS | 216-935-4 |
SMILES |
C1=CC(=NC(=C1Cl)C(=O)O)Cl
|
InChI |
1S/C6H3Cl2NO2/c7-3-1-2-4(8)9-5(3)6(10)11/h1-2H,(H,10,11)
HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N
|
ChEBI | 62961 |
ChemSpider | 14797 |
Безопасность | |
ЛД50 |
4300 мг·кг-1 (крыса, орально)
|
Фразы риска (R) | R41 |
Фразы безопасности (S) | S22 S24/25 |
Краткие характер. опасности (H) |
H318, H411
|
Меры предостор. (P) |
P273, P280, P305+351+338
|
Пиктограммы СГС |
Синтез
Синтез клопиралида начинается с 2-пиколина, который хлорируется на свету. Затем трихлорметильная группа под действием азотной кислоты к окисляется до карбоксильной группы.
Использование
Клопиралид используется в качестве активного ингредиента в продуктах защиты растений. Соединение было представлено на рынок в 1975 году компанией Dow Chemical в качестве системного и селективного ауксинового гербицида. Может длительное время сохранятся в компосте и наносить вред растениям, которые им удобряются .
Этот гербицид используют после появления всходов на посевах сахарной и кормовой свёклы против различных сорняков, как чертополох, мать-и-мачеха, василька, спорыша, ромашки. Также он используется на посевах рапса, кукурузы, лука и клубники и при выращивании декоративного растительного материала. Клопирилид является одним из немногих эффективных доступных гербицидов против Бодяка полевого, вредного, многолетнего сорняка. Он особенно опасен для гороха, томатов и подсолнечника и может сделать картофель, салат и шпинат не съедобными.
Утверждение
Клопиралид был включён в список разрешенных в ЕС средства защиты растений 1 мая 2007 года. В Германии, Австрии и Швейцарии, а также в другие страны ЕС клопиралид разрешён к использованию.