Кинуренин — β-(ο-аминобензол)-α-аминопропионовая кислота, промежуточный продукт ферментативного распада триптофана и биосинтеза никотиновой кислоты в организме человека. Из триптофана в головном мозгу человека образуется «гормон счастья» серотонин.
Кинуренин | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
β-(ο-аминобензол)-α-аминопропионовая кислота |
Традиционные названия | Кинуренин |
Хим. формула | C10H12O3N2 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 208,22 г/моль |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 343-65-7 |
PubChem | 161166 |
SMILES |
C1=CC=C(C(=C1)C(=O)CC(C(=O)O)N)N
|
InChI |
1S/C10H12N2O3/c11-7-4-2-1-3-6(7)9(13)5-8(12)10(14)15/h1-4,8H,5,11-12H2,(H,14,15)/t8-/m0/s1
YGPSJZOEDVAXAB-QMMMGPOBSA-N
|
ChEBI | 16946 и 57959 |
ChemSpider | 141580 |
Кинуренин является предшественником пигментов глаз насекомых — оммохромов.
Физические свойства
Растворим в воде, этаноле и водном ацетоне; оптически активен. Легко экстрагируется бутанолом из слабокислого водного раствора.
Химические свойства
Устойчив по отношению к кислотам и быстро разлагается при нагревании в слабощелочной среде с отщеплением NH3, CO2 и образованием ο-аминоацетофенона. На этой реакции основан один из методов количественного определения кинуренина.
При переаминировании кинуренина образуется соответствующая α-кетокислота, которая самопроизвольно циклизуется в кинуреновую кислоту.
Получение и синтез
L-изомер кинуренина впервые был выделен в виде труднорастворимого сульфата из мочи кроликов, получавших инъекции триптофана.
Синтез кинуренина основан на окислении триптофана озоном.