Капроновая кислота СH3(CH2)4СООН — одноосновная предельная карбоновая кислота. Соли и анионы капроновой кислоты называют капроатами.Наряду с капроновой кислотой существует еще 8 структурных изомеров общей формулы С5Н11COOH:
| Гексановая (капроновая) кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Гексановая кислота |
| Традиционные названия | Капроновая кислота |
| Хим. формула | C6H12O2 |
| Рац. формула | СH3(CH2)4СООН |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 116,15828 г/моль |
| Плотность | 0,920 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | -3,4 °C |
| • кипения | 202-203 °C |
| • вспышки | 102 °C |
| • самовоспламенения | 380 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 4,88 | Растворимость |
| • в метанол | 7,98 М |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1.4170 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 142-62-1 |
| PubChem | 8892 |
| Рег. номер EINECS | 205-550-7 |
| SMILES |
CCCCCC(=O)O
|
| InChI |
1S/C6H12O2/c1-2-3-4-5-6(7)8/h2-5H2,1H3,(H,7,8)
FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 30776 |
| ChemSpider | 8552 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 3000 мг/кг |
| NFPA 704 |
|
- 4-метилпентановая кислота СН3-СН(СН3)-СН2-СН2-COOH
- 3-метилпентановая кислота СН3-СН2-СН(СН3)-СН2-COOH
- 2-метилпентановая кислота СН3-СН2-СН2-СН(СН3)-COOH
- 2-этилбутановая кислота СН3-СН2-СН(СН2-СН3)-COOH
- 3-этилбутановая кислота СН3-СН(СН2-СН3)-СН2-COOH
- 3,3-диметилбутановая кислота СН3-С(СН3)2-СН2-COOH
- 2,2-диметилбутановая кислота СН3-СН2-С(СН3)2-COOH
- 2,3-диметилбутановая кислота СН3-СH(СН3)-СH(СН3)-COOH
и 5 изомеров межклассовой изомерии:
- Метиловый эфир валериановой кислоты (метилвалерианат) СН3-СН2-СН2-СН2-СOO-СН3
- Этиловый эфир масляной кислоты (этилбутират) СН3-СН2-СН2-СOO-СН2-СН3
- Пропиловый эфир пропионовой кислоты (пропилпропионат) СН3-СН2-СOO-СН2-СН2-СН3
- Бутиловый эфир уксусной кислоты (бутилацетат) СН3-СOO-СН2-СН2-СН2-СН3
- Пентиловый эфир муравьиной кислоты (пентилформиат) СOO-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3
Физические свойства
Капроновая кислота — это бесцветная маслянистая жидкость с неприятным запахом. Плохо растворима в воде 9.68 г/л (20°С), 11.71 г/л (60)°С. Хорошо растворима в метаноле, этаноле, эфире.
Химические свойства
По химическим свойствам капроновая кислота типичный представитель насыщенных алифатических карбоновых кислот. Кислота средней силы (pKa 4.88). Образует соли и сложные эфиры, галогенангидриды и ангидрид. Соли и эфиры капроновой кислоты называются гексанатами. Бромируется в α-положение бромом в присутствии фосфора.
Получение и нахождение в природе
В природе эфиры капроновой кислоты находятся в различных животных жирах и в масле пальмы бабассу (0,2%). Содержится в древесине Goupia glabra (=tomentosa); может быть получена: из нитрила — Н3С[СH2]4CN, окислением нормального гексанола, окислением клещевинного масла ; образуется при брожении сахара в присутствии гнилого сыра, почему и является побочным продуктом при маслянокислом брожении ; из фибрина она образуется под влиянием стрептококков. Входит в состав молочных жиров (3.6—7.2 %). Для добывания рекомендуется фракционировка сырой масляной кислоты, связанная с промыванием фракций водой (масляная кислота сравнительно растворимее).
Применение
Используется для получения сложных эфиров, применяемых в качестве ароматизаторов. Для получения гексилфенолов.
Безопасность
Температура вспышки — 102°С, температура самовоспламенения — 380°С. Пределы взрываемости 1.3—9.3%. ПДК 5 мг/м3. ЛД50 — 3000 мг/кг (крысы перорально).
