ε-Капролактон или капролактон — лактон, с семи-членным кольцом. Его название происходит от капроновой кислоты. Это бесцветная жидкость, смешивающаяся с большинством органических растворителей и водой, производится в больших масштабах как прекурсор для капролактама и поликапролактоновых полимеров.
| Капролактон | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-оксепанон |
| Традиционные названия | эпсилон-капролактон, 1-оксациклогептан-2-он |
| Хим. формула | C6H10O2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 114.14 г/моль г/моль |
| Плотность | 1,030 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | -1 °C |
| • кипения | 241 °C °C |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | смешивается |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 502-44-3 |
| PubChem | 10401 |
| Рег. номер EINECS | 207-938-1 |
| SMILES |
C1CCC(=O)OCC1
|
| InChI |
1/C6H10O2/c7-6-4-2-1-3-5-8-6/h1-5H2
PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 17915 |
| ChemSpider | 9972 |
Производство и применение
Подавляющее большинство капролактона, производимого часто на месте, используется в качестве прекурсора для получения капролактама. Это также мономер, применяемый в производстве узкоспециализированных полимеров. Например, его полимеризация с раскрытием кольца, дает поликапролактон. Другой полимер монокрил, используемый в качестве шовного материала в хирургии.
В промышленности капролактон производится окислением циклогексанона с надуксусной кислотой по Байеру — Виллигеру. Тремя основными производителями являются компании BASF в США, Daicel в Японии и крупнейший, Perstorp, в Швеции.
Химические свойства
Основным применением капролактона является производство поликапролактонов. Они делятся на две категории: низкомолекулярные полиолы на основе поликапролактона, используемые в специальных полиуретанах и покрытиях, и высокомолекулярные термопласты, используемые в различных областях. Также известно, что миллионы тон капролактона преобразуются в капролактам ежегодно, однако, с использованием другой технологии.
Карбонилирование капролактона после гидролиза дает пимелиновую кислоту. Лактоновое кольцо легко раскрывается в присутствии нуклеофилов, в том числе спиртов и воды, с образованием различных полилактонов и в итоге 6-гидроксиадипиновой кислоты.
Родственные соединения
Известны также несколько других капролактонов, однако, они не находят такого технологического применения как ε-капролактон. Эти изомеры включают альфа-, бета-, гамма-, дельта-капролактоны. Все они обладают хиральностью. Гамма-капролактон является компонентом цветочных ароматов и феромонов насекомых Дельта-капролактон содержится в нагретом молочном жире..
Безопасность
Капролактон быстро гидролизуется и образуемые в результате оксикарбоновые кислоты токсичны, как и другие представители этого класса соединений. Они вызывают сильное раздражение глаз. Длительное воздействие может привести к повреждению роговицы.
