Изоиндол — азотсодержащее ароматическое гетероциклическое соединение. Является таутомером 1H-изоиндола. При комнатной температуре равновесие в реакции сдвинуто в сторону 2H-изоиндола.
| Изоиндол | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2H-изоиндол |
| Традиционные названия | бензо[c]пиррол |
| Хим. формула | C8H7N |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 270-68-8 |
| PubChem | 3013853 |
| SMILES |
C1=CC2=CNC=C2C=C1
|
| InChI |
1S/C8H7N/c1-2-4-8-6-9-5-7(8)3-1/h1-6,9H
VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 33179 |
| ChemSpider | 2282425 |
1H-изоиндол (слева) и 2H-изоиндол (справа)
Имеет высокую реакционную способность, легко окисляется на воздухе. Наличие заместителей (особенно в положениях 1 и 3, обладающих наибольшей реакционной способностью) снижает склонность изоиндола к окислению и полимеризации.
Получение
Одним из методов получения изоиндола является быстрый пиролиз веществ, содержащих легко удаляемые группировки. При пиролизе 7-азабензонорборнена изоиндол получается в смеси с изоиндоленином, но при хранении при комнатной температуре изоиндоленин полностью превращается в изоиндол. 
