Изохоризмовая кислота, по анионной форме называемая также изохоризмат — органическая двухосновная кислота, синтезируется из хоризмата. Фермент хоризмат-гидроксимутаза обратимо изомеризует хоризмат в изохоризмат, давая начало одной из ветвей шикиматного пути. Изохоризмат является предшественником в биосинтезе многих природных соединений. Из изохоризмата синтезируются салициловая кислота и терпеноидные нафтохиноны, хотя у некоторых организмов эти соединения могут синтезироваться из хоризмата альтернативными путями, не через изохоризмат.
| Изохоризмовая кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(5S,6S)-5-[(1-карбоксилатоэтенил)окси]-6-гидроксициклогекса-1,3-диен-1-карбоновая кислота |
| Хим. формула | C10H10O6 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 226.18 г/моль |
| Плотность | 1.49 г/см³ |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1.603 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 22642-82-6 |
| PubChem | 5460580 |
| SMILES |
C=C(C(=O)[O-])O[C@H]1C=CC=C([C@@H]1O)C(=O)[O-]
|
| InChI |
1S/C10H10O6/c1-5(9(12)13)16-7-4-2-3-6(8(7)11)10(14)15/h2-4,7-8,11H,1H2,(H,12,13)(H,14,15)/t7-,8-/m0/s1
NTGWPRCCOQCMGE-YUMQZZPRSA-N
|
| ChEBI | 17582 |
| ChemSpider | 164276 |
Соединение было обнаружено австралийскими исследователями в 1968 году как промежуточное соединение в процессе биосинтеза 2,3-дигидроксибензоата (орто-пирокатехат, прекурсор энтеробактина) из хоризмата у Aerobacter aerogenes. Закрепившееся за соединением тривиальное название «изохоризмовая кислота» было предложено этими исследователями, впервые описавшими вещество.
Изохоризмовая кислота — термодинамически малостабильное соединение. В водном растворе при комнатной температуре и pH = 7 изохоризмат разлагается в смесь салицилата и мета-карбоксифенилпирувата. Последний образуется из изопрефената (также термодинамически малостабильное соединение), возникающего как результат [3,3]-сигматропной перегруппировки изохоризмата.
