Изофталоилхлорид — ароматическое органическое соединение, дихлорангидрид изофталевой кислоты. Кристаллическое вещество белого цвета.
| Изофталоилхлорид | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1,3-бензолдикарбонилхлорид |
| Традиционные названия | Изофталоил хлористый |
| Хим. формула | C6H4(COCl)2 |
| Рац. формула | C8H4Cl2O2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | белые кристаллы |
| Молярная масса | 203,02 г/моль |
| Плотность | 1,372 |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 43—44 °C |
| • кипения | 276 °C |
| • вспышки | 149 °C |
| • воспламенения | 260 °C |
| Мол. теплоёмк. | 6,64 Дж/(моль·К) |
| Уд. теплоёмк. | 1047 Дж/(кг·К) | Энтальпия |
| • образования | -365,36 кДж/моль |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,57 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 99-63-8 |
| PubChem | 7451 |
| Рег. номер EINECS | 202-774-7 |
| SMILES |
C1=CC(=CC(=C1)C(=O)Cl)C(=O)Cl
|
| InChI |
1S/C8H4Cl2O2/c9-7(11)5-2-1-3-6(4-5)8(10)12/h1-4H
FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N
|
| ChemSpider | 7171 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 0,1 мг/м3 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H312, H314, H331
|
| Меры предостор. (P) |
P261, P280, P305+P351+P338, P310
|
| Сигнальное слово | Опасно |
| Пиктограммы СГС |   |
Получение
Основным лабораторным способом получения является взаимодействие гексахлор-м-ксилола и изофталевой кислоты в присутствии хлорида железа(III). Смесь 77 г гексахлор-м-ксилола, 40,4 г изофталевой кислоты и 0,32 г хлорида железа(III) нагревают до температуры 85—90 °C, оставляя в этих условиях на один час до прекращения выделения хлороводорода. Затем из продуктов реакции перегонкой в вакууме выделяют изофталоилхлорид массой 85—90 г. При соблюдении данной методики выход составляет ~90 %. При этом протекает следующая реакция:
Ещё одним лабораторным способом получения является реакция изофталевой кислоты с тионилхлоридом или фосгеном в присутствии вторичных аминов или ацетилхлорида при температуре 130 °C:
Основным промышленным способом получения является гидролиз гексахлор-м-ксилола водой в присутствии хлорида железа(III) в качестве катализатора. Процесс включает в себя 2 стадии:
- Гидролиз гексахлор-м-ксилола. Проводится при обычном давлении в эмалированном реакторе с мешалкой. К расплавленному гексахлор-м-ксилолу в присутствии 0,2% безводного хлорида железа(III) добавляют воду в течение 5 часов при постоянном перемешивании. Температура протекания процесса составляет 95—100 °C. После этого смесь оставляют на 3—4 часа, увеличивая температуру до 120 °C.
- Изофталоилхлорид-сырец продувают азотом от ангидридов кислот и перегоняют в вакууме при давлении в 1,33 кПа.
В среднем на 1 т изофталоилхлорида уходит 1,54 т гексахлор-м-ксилола. Основными побочными продуктами являются хлороводород, изофталевая кислота и хлорангидрид м-трихлорметилбензойной кислоты. При этом способе протекает следующая реакция:
Физические свойства
Представляет собой белое кристаллическое вещество с резким неприятным запахом. Плотность при 60 °C составляет 1,372 г/см3. Легко растворим в большинстве органических растворителей, к примеру в эфире, бензоле, бензине. Разлагается в воде и этаноле.
Перечень некоторых физических констант:
- Теплоёмкость жидкости: 1,885 кДж/(кг·К);
- Теплоёмкость твёрдого вещества: 1,047 кДж/(кг·К);
- Теплота плавления: 16,76 кДж/моль;
- Теплота испарения: 61,46 кДж/моль;
- Теплота сгорания: 3404,37 кДж/моль;
- Стандартная энтальпия образования (тв.): -365,36 кДж/моль;
- Стандартная энтальпия образования (газ): -239,66 кДж/моль;
- Стандартная энтальпия образования (ж.): -284,45 кДж/моль;
- Стандартная энтропия образования: 494,83 Дж/(моль·К)
- Энергия Гиббса: -217,88 кДж/моль;
Зависимость давления паров (кПа) от температуры (К) в интервале 138—250 °C может быть выражена уравнением:
- Со спиртами и аминами образует соответствующие сложные эфиры и амиды изофталевой кислоты:
- Поликонденсацией с м-фенилендиамином можно получить поли-м-фениленизофталамид:
- Довольно инертен при электрофильном хлорировании, однако при длительной обработке газообразным хлором в присутствии кислот Льюиса при температуре 100—150 °C даёт хлорпроизводные изофталоилхлорида с атомами хлора в ароматическом ядре.
Применение
Применяется для получения пластиков (полиарилаты, получаемые конденсацией изофталоилхлорида с бисфенолом А; полидиаллилфталаты), термостойких полиамидных волокон (типа фенилон) для авиационной и радиотехнической отраслей промышленности, полимерных плёнок и пластических масс.
Безопасность
Изофталоилхлорид является горючим веществом, не чувствительным к удару и трению. Температура вспышки в открытом тигле равна 149 °C, температура воспламенения составляет 260 °C и выше.
Пылевоздушная смесь пожароопасна, имеет нижний приделе взрываемости 83 г/м3, температуру воспламенения 1010 °C и температуру начала разложения пылевидного продукта 242 °C.
Обладает местным раздражающим действием. ПДК паров изофталоилхлорида в воздухе рабочей зоны производственных помещений составляет 0,1 мг/м3. ПДК в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования составляет 0,08 мг/л.
