Изофталевая кислота — двухосновная дикарбоновая ароматическая кислота с мета-расположением карбоксильных групп. Является изомером фталевой и терефталевой кислот.
|
Изофталевая кислота
|
|
|---|---|
 |
|
 |
|
|
Общие
|
|
| Традиционные названия | мета-фталевая кислота, 1,3-бензолдикарбоновая кислота |
| Хим. формула | C₈H₆O₄ |
|
Физические свойства
|
|
| Состояние | бесцв. кристаллы |
| Молярная масса | 166,14 г/моль |
| Плотность | 1,507 г/см³ |
|
Термические свойства
|
|
| Т. плав. | 345-348 возг. |
| Т. воспл. | 700 ℃ |
| Энтальпия образования | –803 кДж/моль |
| Энтальпия сублимации | 106,7 кДж/моль |
| Давление пара | 9 Па (100 °C) |
|
Химические свойства
|
|
| pKa | 3,62, 4,60 |
| Растворимость в воде | 0,013 % |
| Растворимость в метаноле | 2,44 г/100 мл |
| Растворимость в пропаноле | 1,67 % |
| Растворимость в уксусной кислоте | 0,079 % |
|
Классификация
|
|
| Номер CAS | 121-91-5 |
| PubChem | 8496 |
| ChemSpider | 8182 |
| Номер EINECS | 204-506-4 |
| ChEBI | 30802 |
|
SMILES
|
|
|
C1=CC(=CC(=C1)C(=O)O)C(=O)O
|
|
|
InChI
|
|
|
1S/C8H6O4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)
|
|
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |
Получение
Основным методом промышленного синтеза изофталевой кислоты является окисление м-ксилола в присутствии каталитической системы, содержащей кобальт, марганец и бром. Данная система обеспечивает практически количественное окисление метильных групп ксилола. Растворителем служит уксусная кислота, а окислителем является кислород воздуха. Источником брома могут быть бромоводород, бромид натрия, тетрабромэтан. Поскольку реакционная среда весьма коррозионна, для синтеза используется титановое оборудование. Реактор работает при температуре 175—225 °C и давлении 1500—3000 кПа. Проводимая реакция весьма экзотермична.
В качестве побочного продукта в небольших количествах образуется 3-формилбензойная кислота. Для её отделения, а также для очистки продукта от окрашенных примесей смесь подвергают гидрированию в присутствии палладиевого катализатора с последующей кристаллизацией. При этом формилбензойная кислота превращается в более растворимую в воде м-толуиловую кислоту и происходит её отделение.
В лабораторных условиях изофталевую кислоту очищают кристаллизацией из водного этанола.
Физические свойства
Изофталевая кислота представляет собой бесцветное твёрдое вещество, хорошо растворимое в водных растворах щелочей, но плохо — в воде, уксусной кислоте и низших спиртах.
Химические свойства
По химическим свойства изофталевая кислота представляет собой типичную карбоновую кислоту. Она образует соли и сложные эфиры (изофталаты) по одной либо обеим карбоксильным группам. При взаимодействии с SOCl2 или ацетилхлоридом при нагревании превращается в соответствующий хлорангидрид.
Бензольное кольцо в молекуле изофталевой кислоты способно восстанавливаться до циклогексанового под действием водорода на платиновом катализаторе. Также изофталевая кислота вступает в типичные реакции электрофильного замещения: галогенируется в дымящей серной кислоте до тетрагалогенпроизводного, нитруется концентрированной азотной кислотой с образованием 4- и 5-нитропроизводных, сульфируется до 5-сульфоизофталевой кислоты.
Применение
Изофталевая кислота используется как сомономер в производстве пластиковых бутылок и некоторых резин. Из неё также получают материалы для изоляции, а полимеризация с малеиновым ангидридом и последующая сшивка со стиролом приводит к высокопроизводительным ненасыщенным полимерам.
