Изатоевый ангидрид представляет собой химическое соединение из группы азотно-кислородных гетероциклов с кетогруппой.
 |
|
| Общий | |
|---|---|
|
Рег. номер CAS
|
|
| Рег. номер EINECS | 100.003.869 |
|
PubChem CID
|
|
|
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| Свойства | |
|
Химическая формула
|
C8H5NO3 |
| Молярная масса | 163.132 g·mol−1 |
| Внешний вид | бежевое твердое вещество без запаха |
| Точка плавления | 243 °C (469 °F; 516 K) |
|
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.
|
|
Реакции
Гидролиз дает углекислый газ и антраниловую кислоту. Алкоголиз протекает аналогично, давая эфир:
- C 6 H 4 C 2 O 3 NH + ROH → C 6 H 4 (CO 2 R) (NH 2) + CO 2
Амины также влияют на раскрытие кольца. Активные соединения и метиленовых карбанионы заменить кислород, давая гидроксильные хинолинон производные. Депротонирование с последующим алкилированием дает N-замещенные производные. Азид натрия дает бензимидазолон через изоцианат. Изатоевый ангидрид используется в качестве вспенивающего агента в полимерной промышленности, поскольку он выделяет двуокись углерода.
Изатоевый ангидрид может быть получен путем пропускания фосгена в раствор антраниловой кислоты в водной соляной кислоте. Этот синтез был впервые выполнен в 1899 году Э. Эрдманом[de] на основе открытий в области синтеза П. Фридлендера[de].
Свойства
Изатоевый ангидрид представляет собой горючее чувствительное к влаге бежевое твердое вещество без запаха, которое очень слабо растворяется в воде. Разлагается при нагревании выше 350 ° С. .
Применение
Изатный ангидрид является промежуточным продуктом для различных применений. Он используется в покрытиях и служит исходным материалом для агроактивных ингредиентов..
