Итаконовая кислота (метиленбутандиовая кислота, метиленянтарная кислота) — непредельная двухосновная карбоновая кислота.
| Итаконовая кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
3-карбоксибут-3-еновая кислота |
| Хим. формула | C5H6O4 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 130.099 г/моль |
| Плотность | 1,573 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 166,5 °C |
| • кипения | 381 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 3,85 и 5,45 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 97-65-4 |
| PubChem | 811 |
| Рег. номер EINECS | 202-599-6 |
| SMILES |
OC(CC(C(O)=O)=C)=O
|
| InChI |
1S/C5H6O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)
LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 30838 |
| ChemSpider | 789 |
Применяется как сомономер для карбоксилатных каучуков. Итаконовая кислота участвует в реакциях сополимеризации, образуя полимеры со свободными карбоксильными группами. Итаконовая кислота используется для получения пиролидонов, бутиролактона, метилбутандиола, детергентов, гербицидов, стирен-бутадиеновых полимеров, нитрильных латексов, растворителей.
Итаконовая кислота может быть получена при перегонке лимонной кислоты. Мировое производство превышает 40 тыс. тонн в год,. Ожидается, что к 2020 году продажа итаконовой кислоты возрастет до 410 тыс. тонн в год. Главными потребителями этого продукта являются химические компании — производители полимеров. Предполагается рост спроса на итаконовую кислоту в связи с планируемым запретом на транспортировку акрилонитрила в Европе.
