Индолил-3-масляная кислота или ИМК (1Н-Индол-3-бутановая кислота, ИБК) твердое кристаллические вещество от белого до бледно-желтого цвета с молекулярной структурой кристаллического твердого вещества, с молекулярной формулой C12H13NO2. Температура плавления составляет 125 °C. При дальнейшем нагревании разлагается.
| Индолил-3-масляная кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C12H13NO2 |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 123 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 133-32-4 |
| PubChem | 8617 |
| Рег. номер EINECS | 205-101-5 |
| SMILES |
C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CCCC(=O)O
|
| InChI |
1S/C12H13NO2/c14-12(15)7-3-4-9-8-13-11-6-2-1-5-10(9)11/h1-2,5-6,8,13H,3-4,7H2,(H,14,15)
JTEDVYBZBROSJT-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | NL5250000 |
| ChEBI | 33070 |
| ChemSpider | 8298 |
ИМК является фитогормоном из класса ауксинов; входит в состав стимуляторов корнеообразования в ряде коммерческих садовых средств.
Фитогормон
Поскольку ИМК не растворима в воде, её обычно растворяют в 75% или чистом этаноле. Для использования в качестве стимулятора роста растений спиртовой раствор разводят в воде до концентрации 1—5%. ИМК также доступна в виде соли (например, калиевой)[какой?], которая хорошо растворяется в воде. Раствор следует хранить в прохладном, темном месте.
Соединение получают исключительно синтетическими методами; однако, сообщалось, что комплекс был выделен из листьев и семян кукурузы и других видов. Показано, что в кукурузе ИМК синтезируется in vivo, при этом ИУК и ряд других соединений являются предшественниками. Также известно, что ИМК может быть выделена из представителей рода Salix (ива).
Культура тканей растений
В культуре растительных клеток ИМК и другие ауксины используются, чтобы инициировать образование корней (ризогенез) в пробирке, в ходе называется микроклонального размножения. Микроклональное размножение растений представляет собой процесс использования эксплантов растений и воздействия на них таким образом, чтобы инициировать рост дифференцированных или недифференцированных клеток. В частности для инициации клеточных делений и образования клеточной массы (каллус) используются фитогормоны (цитокинины, такие как кинетин; ауксины, как ИМК). Формирование каллуса часто используется в качестве первого шага в процессе микроклонального размножения. После формирования каллуса инициируют образование других тканей; так например, для инициации образования корней требуется воздействие повышенных концентраций ауксинов. Образование корней из экспланта со стадией каллуса обозначается как непрямой органогенез; с другой стороны формирование корней непосредственно из экспланта представляет собой пример прямого органогенеза.
В исследовании проведенном на чайном кусте (Camelia sinensis) сравнивалась эффективность корнеобразования при действии трёх различных ауксинов: ИМК, ИУК и НУК. По результатам работы было показано, что для данного вида ИМК является наиболее сильным стимулятором ризогенеза по сравнению с другими ауксинами. Подобный результат согласуется с исследованиями для других видов, в связи с этим ИМК чаще других ауксинов используется для стимуляции корнеообразования.
Механизм действия
Точный механизм действия ИМК не известен, ряд генетических данных показывает, что ИМК в растении превращается в ИУК в ходе реакции близкой к β-окислению жирных кислот. Предполагается, что ИМК представляет собой запасную форму ИУК в растении. Другие факты говорят о том, что ИМК не конвертируется в ИУК, а непосредственно связывается с рецепторами и обеспечивает эффекты независимо от ИУК.
