Индоксил — азотсодержащее ароматическое соединение, производное индола, существует преимущественно в форме карбонильного таутомера.
| Индоксил | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Индоксил |
| Хим. формула | C8H7NO |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 133,147 г/моль |
| Плотность | 1,327 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • кипения | 343,192 °C |
| • вспышки | 161,357 °C |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,739 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 480-93-3 |
| PubChem | 50591 |
| Рег. номер EINECS | 689-424-0 |
| SMILES |
C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)O
|
| InChI |
1S/C8H7NO/c10-8-5-9-7-4-2-1-3-6(7)8/h1-5,9-10H
PCKPVGOLPKLUHR-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 17840 |
| ChemSpider | 45861 |
Получение
Исходным продуктом для синтеза идоксила является антраниловая кислота. При взаимодействии её с хлоруксусной кислотой образуется N-(карбоксиметил)антраниловая кислота (N-фенилглицин-о-карбоновая кислота), из которой путём замыкания цикла получают индоксиловую кислоту, декарбоксилирующуюся при нагревании в индоксил.
Химические свойства
Индоксил является высоко реакционноспособным соединением, легко депротонируется в амбидентный анион, который вступает в реакции по кислородному или по углеродному атому.
На воздухе легко самоокисляется до индиго.
