Индикан — бесцветное органическое вещество, хорошо растворимое в воде; продукт нейтрализации индола печенью. Является предшественником индиго. Встречается в растениях рода Индигофера.
| Индикан | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(Гидроксиметил)-6-(1H-индол -3-илокси)тетрагидропиран-3,4,5-триол |
| Хим. формула | C14H17NO6 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 295.29 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 1328-73-0 |
| PubChem | 441564 |
| Рег. номер EINECS | 610-433-2 |
| SMILES |
C1=CC=C2C(=C1)C (=CN2)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O
|
| InChI |
1S/C14H17NO6/c16-6-10-11(17)12(18)13(19)14(21-10)20-9-5-15-8-4-2-1-3-7(8)9/h1-5,10-19H,6H2/t10-,11-,12+,13-,14-/m1/s1
XVARCVCWNFACQC-RKQHYHRCSA-N
|
| ChEBI | 16700 |
| ChemSpider | 390239 |
Химические свойства
- Индикан является гликозидом. При его гидролизе образуются β-D-глюкоза и индоксил.
- При действии на индикан (или индоксил) мягким окислителем, например атмосферным кислородом, образуется синяя краска индиго.
Биосинтез
В организме человека индикан является конечным продуктом распада триптофана:
1) В толстом кишечнике в процессе гниения белков под действием бактерий а затем конъюгирует с сульфатом калия или глюкуроновой кислотой, в результате образуются соответственно калиевая соль индоксилсерной кислоты и индоксилглюкуроновая кислота (это обычный путь печёночной детоксикации). Оба эти вещества имеют общее название индикан ; по другим источникам, индиканом называется только калиевая соль индоксилсерной кислоты.
3) Индикан поступает в почки и выделяется с мочой.
Клиническое значение
Количество индикана в моче определяют для оценки интенсивности процессов гниения белков в кишечнике и детоксикационной функции печени.
