Хоризмовая кислота, по анионной форме называемая также хоризмат — органическая двухосновная кислота, является одним из ключевых промежуточных метаболитов шикиматного пути.Хоризмат находится в узловой точке шикиматного пути, за что получил своё название. В строгом смысле, собственно шикиматный путь — это путь биосинтеза хоризмата. От хоризмата расходятся по крайней мере семь путей, ведущих к ароматическим соединениям и родственным им хинонам.
| Хоризмовая кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(3R,4R)-3-[(1-карбоксивинил)окси]-4-гидроксициклогекса-1,5-диен-1-карбоновая кислота |
| Хим. формула | C10H10O6 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 226.18 г/моль |
| Плотность | 1.49 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 140 °C |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1.603 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 617-12-9 |
| PubChem | 24892434 |
| Рег. номер EINECS | 636-403-9 |
| SMILES |
O=C(O)C1=C/[C@@H](O/C(C(=O)O)=C)[C@H](O)/C=C1
|
| InChI |
1S/C10H10O6/c1-5(9(12)13)16-8-4-6(10(14)15)2-3-7(8)11/h2-4,7-8,11H,1H2,(H,12,13)(H,14,15)/t7-,8-/m1/s1
WTFXTQVDAKGDEY-HTQZYQBOSA-N
|
| ChEBI | 17333 |
| ChemSpider | 11542 |
| Безопасность | |
| Токсичность | Токсично для человека |
Хоризмовая кислота — термодинамически малостабильное соединение, при нагревании водного раствора хоризмат даёт смесь префената (также малостабилен, при нагревании в кислой среде переходит в фенилпируват) и пара-гидроксибензоата. При слабом нагревании в присутствии буфера префенат обнаружить удаётся. И префенат, и пара-гидроксибензоат — важные промежуточные соединения в метаболических процессах. Для ускорения реакций образования этих соединений из хоризмата в условиях живой клетки существуют энзимы. Стоит отметить, что эти реакции являются только лишь двумя из нескольких возможных метаболических реакций, идущих с участием хоризмата.
Оператор кластера структурных генов trpEDBCA контролирует координированный синтез ферментов, участвующих в синтезе триптофана из хоризмовой кислоты.
