Хлорсульфоновая кислота — неорганическое соединение, монохлорангидрид серной кислоты с химической формулой HSO3Cl. Бесцветная, дымящая на воздухе и резко пахнущая жидкость.
Хлорсульфоновая кислота | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
хлорсульфоновая кислота |
Хим. формула | HSO3Cl |
Физические свойства | |
Состояние | бесцветная дымящаяся жидкость |
Молярная масса | 116.52 г/моль |
Плотность | 1,77 (18 °C) |
Термические свойства | Температура |
• плавления | -80 °C |
• кипения | 155—156 °C | Энтальпия |
• образования | -555,2 (ж) кДж/моль |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 7790-94-5 |
PubChem | 24638 |
Рег. номер EINECS | 232-234-6 |
SMILES |
O=S(O)(Cl)=O
|
InChI |
1S/ClHO3S/c1-5(2,3)4/h(H,2,3,4)
XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N
|
RTECS | FX5730000 |
Номер ООН | 1754 |
ChemSpider | 23040 |
Безопасность | |
NFPA 704 |
|
Физические свойства
В чистом виде — бесцветная подвижная жидкость, неочищенный технический продукт имеет тёмный цвет. Имеет сильный запах и сильно дымится на воздухе. Плотность составляет 1,77 г/моль при 18 °C, плавится при температуре −80 °C, кипит при 155—156 °C, при этом частично разлагаясь.
Химические свойства
Имеет очень высокую реакционную способность.
При взаимодействии с водой происходит взрывоподобная экзотермическая реакция с гидролизом хлорсульфоновой кислоты на серную кислоту и хлороводород и выделением большого количества энергии:
С органическими соединениями хлорсульфоновая кислота взаимодействует, образуя, в зависимости от условий, сульфоновые кислоты или их хлориды:
Благодаря этим реакциям, ClSO2OH широко применяется в качестве сульфурирующего агента в органической химии.
Соли и сложные эфиры хлорсульфоновой кислоты называются хлорсульфатами.
Родственные соединения
- Фторосульфоновая кислота FSO3H — очень сильная кислота, в незначительной степени гидролизующаяся водой.
- Бромсульфоновая кислота BrSO3H — нестабильная кислота, разлагающаяся при температуре плавления 8 °C на Br2, SO2 и H2SO4.
- Йодсульфоновая кислота неизвестна.
Получение
Получают хлорсульфоновую кислоту непосредственно при взаимодействии хлороводорода с оксидом серы(VI):
или при взаимодействии концентрированной серной кислоты с трихлоридом или пентахлоридом фосфора:
Применение
Находит применение в органическом синтезе для проведения сульфирования, сульфохлорирования, конденсации, а также реакции циклизации. Результирующие продукты синтеза используются в фармацевтике, красильной промышленности, сельском хозяйстве (инсекто- и фунгициды) и других отраслях.
Непосредственно сама кислота также применяется в целях очистки парафинов, масел и смол; входит в состав дымовых и холодильных составов.
Безопасность
Хлорсульфоновая кислота токсична. По степени воздействия на организм относится к веществам 2-го класса опасности (высокоопасные вещества) по ГОСТ 12.1.007-76.
При попадании на кожу оставляет сильные ожоги, вдыхание паров хлорсульфоновой кислоты и образующегося во влажном воздухе тумана вызывает тяжелые поражения дыхательных путей.