Хлорхромат пиридиния

Хлорхромат пиридиния — пиридиниевая соль хлорхромовой кислоты, оранжевая соль, имеющая формулу C₅H₅NH[CrO₃Cl]. Реагент, применяемый в органической химии для окисления спиртов до карбонильных соединений. Токсичен, потенциальный канцероген.

Хлорхромат пиридиния
Общие
Сокращения	PCC
Традиционные названия	пиридиний-хлорхромат
Хим. формула	C₅H₆ClCrNO₃
Физические свойства
Состояние	оранжевые кристаллы
Молярная масса	215,57 г/моль
Термические свойства
Т. плав.	205 ℃
Классификация
Номер CAS	26299-14-9
PubChem	10608386
ChemSpider	10608386
Номер EINECS	247-595-5
SMILES
O=[Cr](=O)([O-])Cl.[nH+]1ccccc1
Безопасность
R-фразы	R49, R8, R43, R50/53
S-фразы	S53, S45, S60, S61
H-фразы	H272, H317, H350, H410
P-фразы	P201, P220, P273, P280, P308+P313, P501
Сигнальное слово	Опасно
Пиктограммы СГС
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Физические свойства

Хлорхромат пиридиния нерастворим в хлористом метилене, бензоле, диэтиловом эфире; растворим в ацетоне, ацетонитриле, тетрагидрофуране.

Применение в органическом синтезе

Основная сфера использования хлорхромата пиридиния — окисление первичных и вторичных спиртов до альдегидов и кетонов соответственно. Выходы в этих реакциях такие же либо выше, чем в реакции Коллинза с использованием дихромата пиридиния (PDC), тогда как данная реакция требует использования лишь 1,5 эквивалентов PCC против 5 эквивалентов для PDC. Реакция обычно проводится в хлористом метилене при комнатной температуре и завершается за 1-2 часа. В качестве растворителей можно использовать также ацетонитрил и ацетон, в которых реагент лучше растворим, но при этом увеличивается время протекания реакции. Переокисление до карбоновых кислот наблюдается редко. Увеличить скорость окисления можно добавлением безводной уксусной кислоты или 3 Å молекулярных сит к реакционной смеси.

Хлорхромат пиридиния может окислять гидроксильные группы в затруднённых субстратах, например, сахарах и нуклеозидах. При этом часто реакцию проводят в кипящем бензоле, поскольку в хлористом метилене её скорость слишком мала.

Реагент имеет слегка кислый характер. Если субстрат чувствителен к кислоте, в реакционную смесь добавляют буфер — ацетат натрия.

Хлорхромат пиридиния полезен также и для проведения других реакций окисления. Например, он способен окислять соединения с активированными метиленовыми фрагментами, активированными двойными С=С-связями и т. д.

Хранение и использование

Реагент может храниться в контакте с кислородом, но должен быть изолирован от атмосферной влаги. Растворители для реакций с его участием должны быть перегнаны и высушены. Соединение является потенциальным канцерогеном и должно использоваться только под тягой.