Хинолизидин — гетероциклическое соединение. Является структурной основой некоторых алкалоидов, таких как цитизин и пахикарпин. Производные хинолизидина синтезируются в живых организмах из аминокислоты лизина.
| Хинолизидин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
октагидро-2H-хинолизин |
| Традиционные названия | хинолизидин, норлупинин |
| Хим. формула | C9H17N |
| Рац. формула | C9H17N |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 139,23798 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • кипения | 169-170 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 493-10-7 |
| PubChem | 119036 |
| SMILES |
C1CCN2CCCCC2C1
|
| InChI |
1S/C9H17N/c1-3-7-10-8-4-2-6-9(10)5-1/h9H,1-8H2
LJPZHJUSICYOIX-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 46751 |
| ChemSpider | 106363 |
Физические и химические свойства
Хинолизидин представляет собой бесцветную жидкость, хорошо растворимую в воде и органических растворителях. Проявляет сильные основные свойства, при взаимодействии с кислотами образует соли (в том числе пикраты и хлороплатинаты).
Хинолизидин также проявляет свойства третичных аминов, например, образует четвертичную соль с иодистым метилом:
Получение и применение
Хинолизидин получают из лупиновой кислоты (она выделяется из растений рода люпиновых) либо её метилового эфира:
Другой способ получения хинолизидина — из пиридина:
Ряд производных хинолизидина применяются лекарственными препаратами — это пахикарпин и цитизин.
