Хинолин — органическое соединение гетероциклического ряда. Применяют как растворитель для серы, фосфора и др., для синтеза органических красителей. Производные хинолина используют в медицине»>плазмоцид, хинин).
| Хинолин | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C9H7N |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 129,16 г/моль |
| Плотность | 1,093 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | -15 °C |
| • кипения | 237,1 °C | Энтальпия |
| • образования | 174,9 кДж/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 91-22-5 |
| PubChem | 7047 |
| Рег. номер EINECS | 202-051-6 |
| SMILES |
c1cccc2cccnc12
|
| InChI |
1S/C9H7N/c1-2-6-9-8(4-1)5-3-7-10-9/h1-7H
SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | VA9275000 |
| ChEBI | 17362 |
| Номер ООН | 2656 |
| ChemSpider | 6780 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 |
|
Физические и химические свойства
Бесцветная или желтоватая маслянистая гигроскопичная жидкость, темнеющая на свету и на воздухе. Растворим в спирте, воде и других растворителях. Температура кипения 237,1 °C.
Промышленное получение
Хинолин встречается в составе каменноугольной смолы, из которой и добывается.
Методы синтеза
- Производные хинолина с заместителями в положениях 2 и 4 можно получить путём конденсации анилина (1) и β-дикетонов (2) в кислой среде. Этот метод получил название «синтез хинолинов по Комба»
- Из анилина и α,β-ненасыщеных альдегидов (метод Дёбнера-Миллера). Механизм данной реакции очень близок к механизму реакции Скраупа
- Из 2-аминобензальдегида и карбонильных соединений, содержащих α-метиленовую группу (синтез Фридлендера). Метод практически не употребляется из-за низкой доступности о-карбонильных производных анилина
- Конденсацией анилина и глицерина в присутствии серной кислоты (метод Скраупа)
Механизм этой реакции точно не установлен, но предполагают, что процесс идет как 1,4-присоединение анилина к акролеину. Акролеин образуется в результате дегидратации глицерина в присутствии серной кислоты (образование акролеина подтверждено: из готового акролеина и анилина также образуется хинолин). 
Реакция сильно экзотермична, поэтому процесс обычно проводят в присутствии сульфата железа (II). В качестве окислителя используют также оксид мышьяка (V), в этом случае процесс протекает не так бурно, как с нитробензолом, и выход хинолина выше.
- По реакции Поварова из бензальдегида, анилина и алкена.
- Из орто-ацилацетофенона и гидроксида (en:Camps quinoline synthesis).
- Из β-кетоанилида (en:Knorr quinoline synthesis).
- Из анилина и β-кетоэфиров (en:Conrad-Limpach synthesis).
- en:Gould-Jacobs reaction
Токсикология и безопасность
Опасен при попадании в глаза и приёме внутрь, ирритант, канцероген. ЛД50 для крыс — 331—460 мг/кг (орально), для кроликов — 540 мг/кг (трансдермально).
