Хинная кислота — одноосновная полигидроксикарбоновая кислота состава C7H12O6. Представляет собой кристаллическое вещество, содержащееся в коре хины, кофейных зёрнах и многих других растениях. Хинную кислоту получают синтетически гидролизом хлорогеновой кислоты.
| Хинная кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1,3,4,5-Тетрагидроксициклогексан-карбоновая кислота |
| Хим. формула | C7H12O6 |
| Рац. формула | C7H12O6 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 192,17 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 166—168 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 3,40 | Растворимость |
| • в воде | 40 г/100 мл |
| Вращение | −43,9° |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 77-95-2 |
| PubChem | 6508 |
| Рег. номер EINECS | 201-072-8 |
| SMILES |
C1C(C(C(CC1(C(=O)O)O)O)O)O
|
| InChI |
1S/C7H12O6/c8-3-1-7(13,6(11)12)2-4(9)5(3)10/h3-5,8-10,13H,1-2H2,(H,11,12)/t3-,4-,5?,7?/m1/s1
AAWZDTNXLSGCEK-WYWMIBKRSA-N
|
| RTECS | GU8650000 |
| ChEBI | 17521 |
| ChemSpider | 10246715 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 |
|
Биосинтез
Исходными соединениями для биосинтеза хинной кислоты служат фосфоенолпировиноградная кислота и d-эритрозо-4-фосфат, которые под действием фермента образуют 3-дезокси-d-арабино-гепт-2-улозонат-7-фосфат (ДАГФ), после чего происходит отщепление фосфатного остатка и циклизация в 3-дегидрохинную кислоту, из которой затем получается хинная кислота. Данная схема, являющаяся частью шикиматного пути, доказана для микроорганизмов, однако в высших растениях также были обнаружены ферментные системы, предназначенные для осуществления данной схемы.
Химические свойства
При нагревании до 200—250 °С хинная кислота превращается в γ-лактон — хинид.
Распространение в природе
Хинная кислота была впервые выделена Гофманом в 1790 году из коры хинного дерева. Хинная кислота часто накапливается в растениях в значительных количествах. В частности, из молодых побегов ели удавалось выделить 13,4 % хинной кислоты (в пересчёте на массу сухого сырья). Также данное соединение обнаружено в табаке, сливах, яблоках, винограде, чернике, клюкве, зёрнах кофе, плодах айвы, яблоках и др.
Был предложен количественный метод выделения хинной кислоты из фруктов, основанный на относительно высокой растворимости её кальциевой и свинцовой солей по сравнению с солями этих металлов и других органических кислот.
