Хинальдин — органическое соединение, производное хинолина с химической формулой C10H9N. Применяется для синтеза красителей, лекарств и других органических соединений. Является изомером лепидина.
Хинальдин | |
---|---|
Общие | |
Хим. формула | C10H9N |
Физические свойства | |
Плотность | 1,0585 г/см³ |
Термические свойства | Температура |
• плавления | -1 °C |
• кипения | 247,6 °C |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,6126 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 91-63-4 |
PubChem | 7060 |
Рег. номер EINECS | 202-085-1 |
SMILES |
CC1=NC2=CC=CC=C2C=C1
|
InChI |
1S/C10H9N/c1-8-6-7-9-4-2-3-5-10(9)11-8/h2-7H,1H3
SMUQFGGVLNAIOZ-UHFFFAOYSA-N
|
ChEBI | 132813 |
ChemSpider | 13870160 |
Безопасность | |
NFPA 704 |
|
История
Синтез впервые был проведен Дёбнером и Миллером в 1881 году по реакции Скраупа из этиленгликоля. Впоследствии они же получили его из анилина с паральдегидом и серной кислотой.
Физические и химические свойства
Бесцветная жидкость с температурой плавления — −1 °C, кипения — 247,6 °C, плотностью — 1,0585 г/см3, показателем преломления — 1,6126. Плохо растворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях.
Образует соли с неорганическими кислотами и алкилирующими агентами. Конденсируется с альдегидами. Атом водорода в метильной группе подвижен, вследствие чего вещество может образовывать металлорганические соединения. Вступает в реакцию Манниха.
Диоксид селена окисляет метильную группу до альдегидной. Хромовая кислота — до карбоксильной.
При взаимодействии с перманганатами образует антраниловую кислоту.
Получение
Обычно получают из хинолиновой фракции каменноугольной смолы.
Может быть синтезирован по методу Дёбнера-Миллера. Для этого проводится реакция Скраупа, в которой глицерин заменяется на этиленгликоль. Другой модификацией этого же метода является получение хинальдина из анилина, паральдегида и серной кислоты. Замена серной кислоты на соляную и добавление небольшого количества хлорида цинка повышает выход реакции.
Применение
Применяют для синтеза хинальдиновой кислоты, красителей, лекарственных средств.