Гуанин — органическое соединение, азотистое основание, аминопроизводное пурина, является составной частью нуклеиновых кислот. В ДНК, при репликации и транскрипции образует три водородных связи с цитозином» title=»Комплементарность»>комплементарность). Впервые выделен из гуано.
Гуанин | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
2-амино-1H-пурин-6(9H)-он |
Традиционные названия | 2-амино-6-оксопурин, 2-аминогипоксантин, гуанин |
Хим. формула | C5H5N5O |
Физические свойства | |
Молярная масса | 151,13 г/моль |
Плотность | 2.2 г/см³ |
Термические свойства | Температура |
• плавления | 360 °C |
• разложения | 360 °C |
Химические свойства | |
Константа диссоциации кислоты | 9,92 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 73-40-5 |
PubChem | 764 |
Рег. номер EINECS | 200-799-8 |
SMILES |
NC(NC1=O)=NC2=C1N=CN2
|
InChI |
1S/C5H5N5O/c6-5-9-3-2(4(11)10-5)7-1-8-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11)
UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYSA-N
|
RTECS | MF8260000 |
ChEBI | 16235 |
ChemSpider | 744 |
Безопасность | |
NFPA 704 |
|
Физические свойства
Бесцветный, аморфный кристаллический порошок. Температура плавления 365 °C. Раствор гуанина в HCl флуоресцирует. В щелочных и кислых средах имеет по два максимума абсорбции (λмакс) в ультрафиолетовом спектре: при 275 и 248 нм (pH 2) и 246 и 273 нм (pH 11).
Химические свойства
Химическая формула — C5H5N5O, молекулярная масса — 151,15 г/моль. Проявляет основные свойства, pKa1= 3,3; pKa2= 9,2; pKa3=12,3. Реагирует с кислотами и щелочами с образованием солей.
При действии на гуанин HNO2 (азотистой кислоты) образуется ксантин.
Растворимость
Хорошо растворим в кислотах и щелочах, плохо растворим в эфире, спирте, аммиачных и нейтральных растворах, нерастворим в воде.
Качественные реакции
Для определения гуанина его осаждают метафосфорной и пикриновой кислотами, с диазосульфокислотой в растворе Na2CO3 дает красное окрашивание.
Распространение в природе и значение
Входит в состав нуклеиновых кислот. Впервые был выделен из гуано, из-за чего и получил своё название. Составляет основную массу экскрементов птиц и пауков.
Обладает серебристым цветом и присутствует в качестве пигмента в чешуе многих видов рыб, таких как: сельдь, лосось, белоглазка, вобла и многих других. А также в стенках плавательных пузырей глубоководных видов рыб, где микроскопические чешуйки гуанина служат для снижения потерь газа в крови.
Кальциевая соль гуанина в нитроцеллюлозном лаке называется жемчужным патом и используется в химико-фармацевтической и галантерейной промышленности.