Гуанин — органическое соединение, азотистое основание, аминопроизводное пурина, является составной частью нуклеиновых кислот. В ДНК, при репликации и транскрипции образует три водородных связи с цитозином» title=»Комплементарность»>комплементарность). Впервые выделен из гуано.
| Гуанин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-амино-1H-пурин-6(9H)-он |
| Традиционные названия | 2-амино-6-оксопурин, 2-аминогипоксантин, гуанин |
| Хим. формула | C5H5N5O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 151,13 г/моль |
| Плотность | 2.2 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 360 °C |
| • разложения | 360 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 9,92 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 73-40-5 |
| PubChem | 764 |
| Рег. номер EINECS | 200-799-8 |
| SMILES |
NC(NC1=O)=NC2=C1N=CN2
|
| InChI |
1S/C5H5N5O/c6-5-9-3-2(4(11)10-5)7-1-8-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11)
UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | MF8260000 |
| ChEBI | 16235 |
| ChemSpider | 744 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 |
|
Физические свойства
Бесцветный, аморфный кристаллический порошок. Температура плавления 365 °C. Раствор гуанина в HCl флуоресцирует. В щелочных и кислых средах имеет по два максимума абсорбции (λмакс) в ультрафиолетовом спектре: при 275 и 248 нм (pH 2) и 246 и 273 нм (pH 11).
Химические свойства
Химическая формула — C5H5N5O, молекулярная масса — 151,15 г/моль. Проявляет основные свойства, pKa1= 3,3; pKa2= 9,2; pKa3=12,3. Реагирует с кислотами и щелочами с образованием солей.
При действии на гуанин HNO2 (азотистой кислоты) образуется ксантин.
Растворимость
Хорошо растворим в кислотах и щелочах, плохо растворим в эфире, спирте, аммиачных и нейтральных растворах, нерастворим в воде.
Качественные реакции
Для определения гуанина его осаждают метафосфорной и пикриновой кислотами, с диазосульфокислотой в растворе Na2CO3 дает красное окрашивание.
Распространение в природе и значение
Входит в состав нуклеиновых кислот. Впервые был выделен из гуано, из-за чего и получил своё название. Составляет основную массу экскрементов птиц и пауков.
Обладает серебристым цветом и присутствует в качестве пигмента в чешуе многих видов рыб, таких как: сельдь, лосось, белоглазка, вобла и многих других. А также в стенках плавательных пузырей глубоководных видов рыб, где микроскопические чешуйки гуанина служат для снижения потерь газа в крови.
Кальциевая соль гуанина в нитроцеллюлозном лаке называется жемчужным патом и используется в химико-фармацевтической и галантерейной промышленности.
