Гомогентизиновая кислота — ароматическое органическое соединение, двухатомный фенол, карбоновая кислота с формулой2C6H3CH2COOH. Промежуточный продукт распада в организме животных и человека ароматических аминокислот — фенилаланина и тирозина.
| Гомогентизиновая кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2,5-дигидроксифенилуксусная кислота |
| Хим. формула | (HO)2C6H3CH2COOH |
| Физические свойства | |
| Состояние | Кристаллическое вещество, цвет от грязно-белого до желто-коричневого |
| Молярная масса | 168,15 г/моль |
| Плотность | 1,478 |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 150-152 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 451-13-8 |
| PubChem | 780 |
| Рег. номер EINECS | 207-192-7 |
| SMILES |
C1=CC(=C(C=C1O)CC(=O)O)O
|
| InChI |
1S/C8H8O4/c9-6-1-2-7(10)5(3-6)4-8(11)12/h1-3,9-10H,4H2,(H,11,12)
IGMNYECMUMZDDF-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 44747 |
| ChemSpider | 759 |
Биологическая роль
В природе образуется из п-гидроксифенилпирувата, а также из п-гидроксифенилацетата. У животных является промежуточным соединением в процессе катаболизма аминокислот фенилаланина и тирозина:
Фенилаланин → Тирозин ⇋ п-гидроксифенилпировиноградная кислота → Гомогентизиновая кислота → Малеилацетоуксусная кислота → Фумарилацетоуксусная кислота → Фумаровая кислота + Ацетоуксусная кислота
Гомогентизиновая кислота является предшественником токоферолов, пластохинона.
Медицина
При наследственном заболевании алкаптонурия, выражающемся в нарушении обмена аминокислот из-за отсутствия оксидазы гомогентизиновой кислоты, метаболизм аминокислот останавливается на стадии образования гомогентизиновой кислоты, которая выводится с мочой.
Интересные факты
Цена на гомогентизиновую кислоту — около 500 €/г .
