Глюкуроновая кислота — одноосновная органическая кислота, относящаяся к группе уроновых кислот.
| Глюкуроновая кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-тетрагидрокси-2-оксановая кислота |
| Хим. формула | C6H10O7 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 194,14 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 6556-12-3 |
| PubChem | 441478 |
| Рег. номер EINECS | 229-486-4 |
| SMILES |
O=C(O)[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
|
| InChI |
1S/C6H10O7/c7-1-2(8)3(9)4(10)5(11)6(12)13/h1-5,8-11H,(H,12,13)/t2-,3+,4-,5-/m0/s1
IAJILQKETJEXLJ-QTBDOELSSA-N
|
| ChEBI | 47953 |
| ChemSpider | 58552 |
Глюкуроновая кислота содержится в небольших количествах в организме человека, где образуется при окислении D-глюкозы. Её нормальная концентрация в крови составляет 0,02-0,08 ммоль/л. Глюкуроновая кислота входит в состав слизи, слюны, внеклеточного матрикса, гликокаликса. Является одним из ключевых компонентов пигментного обмена в печени.
Свойства глюкуроновой кислоты аналогичны свойствам глюкозы, но вследствие наличия в её молекуле карбоксильной группы, она способна образовывать лактоны и соли. При нагревании глюкуроновая кислота дегидратируется и декарбоксилируется.
Глюкуроновая кислота способна образовывать растворимые конъюгаты (глюкурониды) со спиртами, фенолами, карбоновыми кислотами, тиолами, аминами и рядом других веществ, за счёт чего достигается их обезвреживание (снижение токсичности) и выведение из организма.
