Глутаровая кислота

Глутаровая кислота

Глутаровая кислота — двухосновная предельная карбоновая кислота.

Глутаровая кислота
Общие
Систематическое
наименование
Глутаровая кислота, Пентандиовая кислота
Хим. формула C5H8O4
Рац. формула НООС(СН2)3СООН
Физические свойства
Состояние твердое
Молярная масса 132 г/моль
Плотность 1,42 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 95-98 °C
 • кипения 200 (при 20 мм.рт.ст) °C
Давление пара 2⋅10−5 атм
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты K1 4,6⋅10−5; K2 5,34⋅10−6
Растворимость
 • в воде 63,9 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 110-94-1
PubChem
Рег. номер EINECS 203-817-2
SMILES
InChI
ChEBI 17859
ChemSpider

Физические свойства

Бесцветные кристаллы практически без запаха. Обладает достаточно высокой растворимостью в воде (63,9 г в 100 мл), по сравнению с адипиновой кислотой (~1,5 г в 100 мл). Также растворима в спирте, хлороформе, эфире и бензоле.

Химические свойства

Глутаровая кислота является двухосновной карбоновой кислотой средней силы (pKa1=4.34, pKa2=5.27).

Образует средние и кислые соли, и два ряда сложных эфиров.

Образует циклический глутаровый ангидрид при длительном нагревании. Нагревание аммониевой соли глутаровой кислоты приводит к получению циклического имида.

Биологическая роль

Кето-производное глутаровой кислоты — α-кетоглутаровая кислота (α-кетоглутарат) является важным биологическим соединением. Эта кетокислота образуется при дезаминировании глутамата, и является одним из промежуточных продуктов цикла Кребса.

Получение

В промышленности получают окислением циклопентанона азотной кислотой в присутствии оксида ванадия(V).

В лаборатории может быть получена:

  • гидролизом γ-бутиролактона цианидом калия с последующим гидролизом образоващейся цианкарбоновой кислоты,;
  • гидролизом динитрила глутаровой кислоты, полученного по реакции 1,3-дибромпропана с цианидом калия;
  • гидролизом и последующим окислением дигидропирана азотной кислотой;
  • из диэтилфумарата и формальдегида с последующим гидролизом и декарбоксилированием полупродуктов.

Применение

Используется:

  • в производстве полимеров, типа полиэстера и полиамидов;
  • для получения 1,5-пентандиола (широко применяемый пластификатор) гидрированием.

Безопасность

Может вызывать раздражение кожи и глаз. Давление паров (2 Па) при комнатной температуре крайне мало для нанесения вреда дыхательным путям, но глутаровая кислота может вызывать их раздражение при ингаляции аэрозоля.