Глиотоксин — органическое соединение, серосодержащий микотоксин, производное 2, 5-дикетопиперазина. Контаминант. Является вторичным метаболитом эпиполитиодиоксипиперазина и продуцируется некоторыми видами микромицетов родов Аспергилл, Триходерма и Пеницилл. Первоначально был выделен в 1936 году и изолирован из мицелия Gliocladium fimbriatum откуда и получил своё название. Структура была определена в 1958 году. Высокотоксичен. Обладает ярко выраженной цитотоксичностью, иммунносупрессор. Помимо этого обладает сильным бактериостатическим и бактерицидным воздействием. Ограниченно применяется в сельском хозяйстве в качестве фунгицида.
| Глиотоксин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(3R,6S,10aR)-6-гидрокси-3-(гидроксиметил)-2-метил-2,3,6,10-тетрагидро-5aH-3,10a-эпидитиопиразино[1,2-a]индол-1,4-дион |
| Традиционные названия | Глиотоксин, аспергеллин. |
| Хим. формула | C13H14N2O4S2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое кристаллическое вещество от белого до желтоватого цвета |
| Молярная масса | 326,398 г/моль |
| Плотность | 1,75 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 200-202 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 67-99-2 |
| PubChem | 6223 |
| Рег. номер EINECS | 636-170-3 |
| SMILES |
CN1C(=O)C23CC4=CC=CC(C4N2C(=O)C1(SS3)CO)O
|
| InChI |
1S/C13H14N2O4S2/c1-14-10(18)12-5-7-3-2-4-8(17)9(7)15(12)11(19)13(14,6-16)21-20-12/h2-4,8-9,16-17H,5-6H2,1H3/t8-,9-,12+,13+/m0/s1
FIVPIPIDMRVLAY-RBJBARPLSA-N
|
| ChEBI | 5385 |
| ChemSpider | 5988 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 45 мг/кг (кролик, внутривенно), 67 мг/кг (мышь, перорально) |
| Токсичность | Высокотоксичен, сильный иммунносупрессор, обладает цитотоксичностью. |
| Фразы риска (R) | R25 |
| Фразы безопасности (S) | S36 S37 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H301
|
| Меры предостор. (P) |
P301, P310
|
| Пиктограммы СГС |  |
