Гистидин — гетероциклическая альфа-аминокислота, одна из 20 протеиногенных аминокислот. Является одной из двух условно-незаменимых аминокислот. Незаменимой является только для детей.
| Гистидин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
L-2-амино-3-(1H-имидазол- 4-ил) пропановая кислота |
| Сокращения | Гис, His, H CAU,CAC |
| Хим. формула | C6H9N3O2 |
| Рац. формула | C6H9N3O2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 155,16 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 287 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 1,70 6,04 9,09 |
| Изоэлектрическая точка | 7,59 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 71-00-1 (L-гистидин) 351-50-8 (D-гистидин) 4998-57-6 (DL-гистидин) |
| PubChem | 6274 |
| Рег. номер EINECS | 200-745-3 |
| SMILES |
C1=C(NC=N1)CC(C(=O)O)N
|
| InChI |
1S/C6H9N3O2/c7-5(6(10)11)1-4-2-8-3-9-4/h2-3,5H,1,7H2,(H,8,9)(H,10,11)/t5-/m0/s1
HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N
|
| ChEBI | 15971 и 57595 |
| ChemSpider | 6038 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 |
|
Гистидин растворим в воде, ограниченно растворим в этаноле, не растворим в эфире.
Химические свойства
Гистидин — ароматическая альфа-аминокислота со слабыми основными свойствами, обусловленными присутствием в молекуле остатка имидазола. Образует окрашенные продукты в биуретовой реакции и с диазотированной сульфаниловой кислотой (реакция Паули), что используется для количественного определения гистидина. Вместе с лизином и аргинином гистидин образует группу основных аминокислот. Образует бесцветные кристаллы.
Содержание в продуктах
Гистидином богаты такие продукты как тунец, лосось, свиная вырезка, говяжье филе, куриные грудки, соевые бобы, арахис, чечевица. Кроме того, гистидин включается в состав многих витаминных комплексов и некоторых иных медикаментов.
Роль в организме
Остаток гистидина входит в состав активных центров множества ферментов. Гистидин является предшественником в биосинтезе гистамина. Одна из незаменимых аминокислот, способствует росту и восстановлению тканей. В большом количестве содержится в гемоглобине; используется при лечении ревматоидных артритов, язв и анемии. Недостаток гистидина может вызвать ослабление слуха.
Обмен гистидина
Дезаминирование гистидина происходит в печени и коже под действием фермента гистидазы с образованием уроканиновой кислоты, которая затем в печени превращается в имидазолонпропионовую кислоту под действием уроканиназы. Дальнейшее превращение в ходе серии реакций имидазолонпропионовой кислоты приводит к образованию аммиака, глутамата и одноуглеродного фрагмента, соединённого с тетрагидофолиевой кислотой.
Реакция декарбоксилирования гистидина имеет большое физиологическое значение, так как является источником образования биологически активного вещества — гистамина, который играет важную роль в процессе воспаления и развития некоторых аллергических реакций.
Декарбоксилирование происходит большей частью в тучных клетках соединительной ткани практически всех органов. Эта реакция протекает при участии фермента гистидиндекарбоксилазы.
Известно связанное с дефектом гистидиназы наследственное заболевание гистидинемия, при котором характерно повышенное содержание гистидина в тканях и задержка умственного и физического развития.
Биосинтез
Биосинтез гистидина не осуществляется de novo в людях и других животных, поэтому аминокислота должна употребляться в чистом виде или в составе других белков.
