Гипоксантин — природное производное азотистого основания пурина. Иногда встречается в составе нуклеиновых кислот, где присутствует в антикодоне тРНК в форме нуклеозида инозина. Имеет таутомер, носящий название 6-оксопурин.
| Гипоксантин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1H-purin-6(9H)-one |
| Хим. формула | C5H4N4O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 136.112 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 360 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 68-94-0 |
| PubChem | 790 |
| Рег. номер EINECS | 200-697-3 |
| SMILES |
c1[nH]c2c(n1)[nH]cnc2=O
|
| InChI |
1S/C5H4N4O/c10-5-3-4(7-1-6-3)8-2-9-5/h1-2H,(H2,6,7,8,9,10)
FDGQSTZJBFJUBT-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 17368 |
| ChemSpider | 768 |
Реакции
Гипоксантин образуется восстановлением ксантина ферментом ксантин оксидоредуктазой.
Гипоксантин-гуанин фосфорибозилтрансфераза превращает гипоксантин в IMP (инозина монофосфофат).
Гипоксантин также является продуктом спонтанного дезаминирования аденина, ввиду того, что гипоксантин похож по структуре на гуанин, такое дезаминирование может привести к ошибке в транскрипции или репликации.Связывается с цитозином в водородных связях
