Гидразиды — производные оксокислот общей формулы RkE(=O)l(OH)m, , формально являющиеся продуктами замещения гидроксильной группы -OH кислотной функции на остаток гидразина -NRNR2, где R — водород либо алкильный, арильный или другой углеводородный радикал.
Гидразиды карбоновых кислот — карбогидразиды RCO-NRNR2 обычно именуются гидразидами, в случае других кислот в соответствии с рекомендациями ИЮПАК при именовании гидразида в качестве префикса указывается название кислотного остатка, например, гидразиды сульфокислот R-SO2-NHNH2 именуются сульфоногидразидами.
Методы синтеза
Наиболее распространённым методом синтеза гидразидов карбоновых кислот является ацилирование гидразина (или замещённых гидразинов при синтезе замещённых гидразидов) различными производными карбоновых кислот — сложными эфирами (как ациклическими, так и лактонами), ангидридами или хлорангидридами:
Эта реакция аналогична синтезу амидов ацилированием аминов.
Поскольку гидразины вследствие α-эффекта аминогруппы значительнее нуклеофильнее аминов, то ацилирование сложными эфирами карбоновых кислот (слабыми ацилирующими агентами) применяется для получения гидразидов из активных гидразинов, а ацилирование высокоактивными ангидридами и галогенангидридами — для синтеза гидразидов из малоактивных гидразинов.
В случае синтеза гидразидов сульфоновых кислот, как правило используются хлорангидриды сульфокислот в силу их большей доступности.
Свойства и реакционная способность
Аминогруппа гидразидов проявляет нуклеофильные свойства, близкие к свойствам аминогруппы гидразинов. Так, гидразиды карбоновых и сульфоновых кислот взаимодейстуют с альдегидами и кетонами с образованием соответствующих азометинов:
- RСONHNH2 + R’CHO
Применение
Многие гидразиды карбоновых кислот проявляют биологическую активность, некоторые из них нашли применение в качестве противотуберкулёзных средств (АТХ группа J04AC: изониазид, фтивазид), гидразид малеиновой кислоты применяется в качестве регулятора роста растений (ретарданта).
Циклический гидразид аминофталевой кислоты — люминол — используется в аналитической химии качестве хемилюминесцентного индикатора для определения микроколичеств перекиси водорода и ионов металлов, катализирующих её разложение (Cu(II), Co(II)), а также в криминалистике для определения следов крови (гемоглобина).
