Гидантоин — гетероциклическое соединение, которое можно рассматривать как циклический продукт двойной конденсации гликолевой кислоты и мочевины.
| Гидантоин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2,4-имидазолидиндион |
| Традиционные названия | Гидантоин |
| Хим. формула | C3H4N2O2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 100,076 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 220 °C |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде (100 °C) | 3,97 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 461-72-3 |
| PubChem | 10006 |
| Рег. номер EINECS | 207-313-3 |
| SMILES |
C1C(=O)NC(=O)N1
|
| InChI |
1S/C3H4N2O2/c6-2-1-4-3(7)5-2/h1H2,(H2,4,5,6,7)
WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 27612 |
| ChemSpider | 9612 |
Синтез
Гидантоин был впервые выделен в 1861 году Адольфом Байером в ходе исследований мочевой кислоты. Он получил его гидрированием аллантоина, что и дало название соединению. Urech в 1873 году получил производное — 5-метилгидантоин из сульфата аланина и цианата калия:
5,5-диметилгидантоин также может быть получен из циангидрина ацетона и карбоната аммония. Реакция этого типа называется реакцией Бухерера-Бергса.
В соответствии с энциклопедией Британника (1911 г.), гидантоин может быть получен нагреванием аллантоина с иодоводородом или нагреванием бромацетилмочевины со спиртовым раствором аммиака.
Применение
В химии
Гидантоин реагирует с горячей разбавленной соляной кислотой с образованием глицина.
В медицине
Производные
Дантролен используется при лечении злокачественной гипертермии, злокачественного нейролептического синдрома, мышечной спастичности и интоксикации MDMA.
Некоторые N-галогенированые производные гидантоина используются как хлорирующие или бромирующие агенты в дезинфицирующих средствах. Тремя основными N-галогенироваными производными являются дихлордиметилгидантоин (DCDMH), бромхлордиметилгидантон (BCDMH) и дибромдиметилгидантоин (DBDMH).
В фармацевтической промышленности
Гидантоин используется в синтезе следующих антиконвульсантов:
- этотоин
- фенитоин
- мефенитоин
- фосфенитоин
Повреждение ДНК
Значительная доля цитозиновых и тиминовых оснований в ДНК после смерти организма окисляется до гидантоина. Такое превращение блокирует ДНК-полимеразу и таким образом препятствует проведению ПЦР. Эти повреждения являются проблемой при работе со старыми образцами ДНК.
