Генипин — химическое соединение, обнаруженное в экстракте плодов гардении. Это агликон иридоидного гликозида генипозида, который присутствует в плодах Gardenia jasminoides.
| Генипин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Метил-(1R,2R,6S)-2-гидрокси-9-(гидроксиметил)-3-оксабицикло[4.3.0]нона-4,8-диен-5-карбоксилат |
| Хим. формула | C11H14O5 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 226,226 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 6902-77-8 |
| PubChem | 442424 |
| Рег. номер EINECS | 636-196-5 |
| SMILES |
COC(=O)C1=COC(C2C1CC=C2CO)O
|
| InChI |
1S/C11H14O5/c1-15-10(13)8-5-16-11(14)9-6(4-12)2-3-7(8)9/h2,5,7,9,11-12,14H,3-4H2,1H3/t7-,9-,11-/m1/s1
AZKVWQKMDGGDSV-BCMRRPTOSA-N
|
| ChEBI | 5298 |
| ChemSpider | 390864 |
Генипин является отличным природным агентом для сшивания белков, например, коллагена и желатина, он также хорошо сшивает полисахарид хитозан. Это низко токсичное вещество с ЛД50 в 382 мг/кг для мышей, то есть он гораздо менее токсичен, чем глютаральдегид и многие другие широко используемые синтетические сшивающие агенты. Кроме того, генипин может быть использован в качестве регулирующего агента для доставки лекарственных средств, как сырье для изготовления натурального голубого пигмента, и как промежуточное звено для синтеза алкалоидов.
In vitro эксперименты показали, что генипин блокирует действие разобщающего белка 2.
