Генэйкозановая кислота

Генэйкозановая кислота С20Н41COOH — одноосновная карбоновая кислота алифатического ряда с нечетным числом атомов углерода в цепи. Соли — генэйкозаноаты.

Генэйкозановая кислота
Общие
Систематическое
наименование
Генэйкозановая кислота
Хим. формула С20Н41COOH
Рац. формула С21Н42O2
Физические свойства
Состояние твердое
Молярная масса 326,56 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 75,2 °C
Классификация
Рег. номер CAS 2363-71-5
PubChem
Рег. номер EINECS 219-113-3
SMILES
InChI
ChEBI 39248
ChemSpider

Название: от греч. ένα είκοσι (ena eikosi) — «двадцать один».

Синонимы: Henicosanoic acid, n-Heneicosanoic acid, CHEBI:39248, 2363-71-5, heneicosylic acid, n-heneicosylic acid, n-henicosanoic acid, AC1L28WX, H5149_FLUKA, H5149_SIGMA, CHEMBL1172909, MolPort-003-935-581, CID16898, EINECS 219-113-3, LMFA01010021, SBB061356, C21:0, H0010, BA927389-7F05-42E2-ADA5-59C0A171ABB2.

Физические свойства

Белый порошок.

Химические свойства

Химические свойства аналогичны свойствам других предельных жирных кислот.

Синтез

Генэйкозановая кислота может быть получена при окислении докозана C22H46 перманганатом калия.

Образуется как один из продуктов в процессе производства таллового масла.

Нахождение в природе

Генэйкозановая кислота, как и большинство жирных кислот с длинной цепью и с нечетным числом атомов углерода, в природе встречается крайне редко и в низких концентрациях.

  • В некоторых растениях:
    • до 0,72 % жирных кислот в масле из семян Azadirachta excelsa, родственника индийского дерева Ним;
    • до 2,26 % жирных кислот в семенах Mucuna flagellipes семейства бобовых;
    • обнаруживается в составе арахисового масла и японского воска.
  • Эта кислота составляет до 0,24 % жирных кислот человеческого молока.
  • В грибах рода опят составляет до 4-5 % жирных кислот.
  • В некоторых микроорганизмах семейства риккетсий (Rickettsia typhi и Rickettsia prowazekii) генэйкозановая кислота химически связана с липополисахаридом.

Использование

В химии

Из-за своей редкости и низкого уровня содержания в биологическом материале генэйкозановая кислота часто используется в качестве внутреннего стандарта в газохроматографическом анализе жирных кислот.

В медицине

Входит в состав некоторых БАДов