Гармин — бета-карболиновый алкалоид, впервые выделен из гармалы (Peganum harmala). Обратимый ингибитор MAO и стимулятор центральной нервной системы.Запрещён в РФ в связи постановлением правительства Российской Федерацииот 19 декабря 2018 г. № 1598МОСКВА.О внесении изменений в некоторые акты ПравительстваРоссийской Федерации в связи с совершенствованием контроляза оборотом наркотических средств и психотропных веществ.Выдержка: «…после позиции «4-MTA»дополнить позициями следующего содержания:»1-Метил-7-метокси-9Н-пиридо[3, 4-b]индол…»
Гармин | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
4,9-дигидро-7-метокси-1-метил-3H-пиридо[3,4-b]индол |
Хим. формула | C13H12N2O |
Физические свойства | |
Молярная масса | 212.25 г/моль |
Термические свойства | Температура |
• плавления | 264 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 442-51-3 |
PubChem | 5280953 |
Рег. номер EINECS | 207-131-4 |
SMILES |
CC1=NC=CC2=C1NC3
=C2C=CC(=C3)OC |
InChI |
1S/C13H12N2O/c1-8-13-11(5-6-14-8)10-4-3-9(16-2)7-12(10)15-13/h3-7,15H,1-2H3
BXNJHAXVSOCGBA-UHFFFAOYSA-N
|
ChEBI | 28121 |
ChemSpider | 4444445 |
Свойства
Гармин является основанием и образует кристаллические соли с сильными кислотами. Как и все карболины, гармин флуоресцирует при облучении ультрафиолетом, для протонированной формы гармина при низких pH характерна синяя флуоресценция, для основания — желто-зеленая, интервал перехода лежит в пределах pH 7.2-8.9.
Гармин восстанавливается натрием в этаноле до тетрагидрогармина, и бромируется до тетрабромгармина. При кипячении с дымящейся соляной кислотой происходит расщепление метоксильной связи с образованием гармалола. Метильная группа гармина, находящаяся в α-положении к пиридиновому азоту, активирована: гармин вступает в реакции конденсации с ароматическими альдегидами с образованием бензилиденовых производных.
Окисление гармина сильными окислителями ведет к деградации бензольного фрагмента молекулы: так, при окислении хромовым ангидридом в уксусной кислоте гармин окисляется до гарминовой кислоты (7-метил-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-2,3-дикарбоновой кислоты).
Использование
Как МАО-ингибитор гармин способен ингибировать фермент моноаминоксидазу. Он ингибирует МАО-А, но не влияет на МАО-Б. Гармин не был предметом многочисленных клинических исследований лечения депрессий, что ограничивает его правовой статус во многих странах.
Традиционно растения P. harmala and B. caapi используются из-за своего психоактивного эффекта. В частности, существует традиция употребления B. caapi в сочетании с растениями, содержащими диметилтриптамин, например, в составе напитка айяуаска. Обычно ДМТ не активен, когда принимается в пероральной форме, но пользователи сообщают о весьма различных эффектах в таких напитках.
Совместно с изотопом углерода 11C гармин используется в позитронно-эмиссионной томографии.
Было установлено, что гармин, найденный в корне кислицы клубненосной, обладает инсектицидными свойствами.
Кроме того, гармин показал себя как цитостатический препарат по отношению к клеткам HL60 и K562.
Эффекты

Гармала Peganum harmala
Гармин и аналогичные алкалоиды — галлюциногены, стимуляторы ЦНС, кратковременные ингибиторы МАО (в 100 раз сильнее ипрониазида, но действуют лишь несколько часов).
Отравление гармином вызывает брадикардию, снижение АД, тремор, тошноту, рвоту.
Летальная доза 38 мг/кг (крысы, внутривенно).
Использовался для лечения последствий эпидемического энцефалита, дрожательного паралича и болезни Паркинсона. В настоящее время гармин в связи с появлением более эффективных и безопасных ингибиторов МАО[каких?] исключен из номенклатуры лекарственных средств.
Природные источники
Гармин — распространенный алкалоид, обнаружен в растениях, принадлежащих к семействам Zygophyllaceae, Malpighiaceae. Содержится в Banisteriopsis caapi (из которого изготавливают южноамериканский галлюциноген «яхе»), Peganum harmala (сирийская рута).