Гамма-оксимáсляная кислотá, сокр. ГОМК, также 4-гидроксибутановая кислота — органическое соединение, природная оксикислота, выполняющая важную роль в центральной нервной системе человека, а также встречающаяся в вине, цитрусовых и др. Гамма-оксимасляная кислота может применяться как анестетик и седативное средство, однако во многих странах она находится вне закона.
γ-Оксимасляная кислота | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
4-гидроксибутановая кислота |
Сокращения | ГОМК |
Традиционные названия | 4-гидроксимасляная кислота, 4-оксимасляная кислота, 4-гидроксибутират, γ-оксимасляная кислота |
Хим. формула | C4H8O3 |
Физические свойства | |
Состояние | жидкость |
Молярная масса | 104,10 г/моль |
Термические свойства | Температура |
• плавления | 15—18 °C |
• кипения’ | 178—180 °C, разлагается |
Давление пара | 0,13 мм рт. ст. |
Химические свойства | |
Константа диссоциации кислоты | 4,71 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 591-81-1 |
PubChem | 10413 |
Рег. номер EINECS | 691-053-4 |
SMILES |
C(CC(=O)O)CO
|
InChI |
1S/C4H8O3/c5-3-1-2-4(6)7/h5H,1-3H2,(H,6,7)
SJZRECIVHVDYJC-UHFFFAOYSA-N
|
ChEBI | 30830 |
ChemSpider | 9984 |
Физико-химические свойства
ГОМК представляет собой бесцветную жидкость, не имеющую запаха.
Получение
Исходным реагентом для получения гамма-оксимасляной кислоты служит её ангидрид — гамма-бутиролактон (ГБЛ).
Применение
Применяется в медицине в качестве успокаивающего и ноотропного средства в виде оксибутирата натрия.
Имеется также препарат лития с включением ГОМК — оксибутират лития.
Немедицинское использование

Предупреждение FDA об опасности пищевых добавок, содержащих ГОМК. Ведомство указывает, что запретило производство таких препаратов в 1990 году.
ГОМК — депрессант, используемый как психоактивное вещество. Часто применяется в виде соли — оксибутирата натрия, другими распространёнными вариантами являются оксибутират калия и другие соли ГОМК, а также ГБЛ.
Последствия употребления сравниваются с эффектами алкоголя и MDMA (эйфория, расторможенность, повышенная чувствительность, эмпатогенные состояния), в больших дозах ГОМК может вызывать тошноту, головокружение, сонливость, психомоторное возбуждение, расстройства зрения, затруднённое дыхание, амнезию, бессознательное состояние и смерть. Смертельные случаи обычно связаны с сочетанием вещества с алкоголем или другими депрессантами. В частности, возможна смерть из-за рвоты в состоянии глубокого сна. Эффекты от употребления длятся обыкновенно от полутора до трёх часов.
В маленьких дозах используется в качестве стимулирующего средства посетителями ночных клубов.
Оксибутират натрия считается препаратом, используемым насильниками для воздействия на жертву. Он очень солёный, однако не имеет цвета и запаха, чем и пользуются злоумышленники, добавляющие препарат в напитки.
Некоторые спортсмены применяют оксибутират натрия и ГБЛ, поскольку научные исследования показывали, что ГОМК повышает уровень гормона роста in vivo. Было показано, в частности, как ГОМК удваивает секрецию гормона у здоровых молодых мужчин. В этом процессе участвуют мускариновые ацетилхолиновые рецепторы, благодаря чему эффект роста уровня гормона может быть блокирован пирензепином.
Правовой статус
В Российской Федерации ГОМК включена в Список III Перечня наркотических средств (психотропные вещества, оборот которых ограничен и в отношении которых допускается исключение некоторых мер контроля). В Финляндии ГОМК не имеет статуса лекарственного препарата и причислена к наркотическим веществам (с 2001 года).