γ-Бутиролактон — лактон γ-оксимасляной кислоты. Бесцветная гигроскопичная жидкость с эфирным запахом, легко растворимая в воде и полярных органических растворителях, плохо растворим в алканах и циклоалканах.
| Гамма-бутиролактон | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
γ-Бутиролактон (дигидрофуран-2(3H)-он, оксолан-2-он) |
| Хим. формула | C4H6O2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 86,09 г/моль |
| Плотность | 1,144 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | -45 °C |
| • кипения | 204—205 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 96-48-0 |
| PubChem | 7302 |
| Рег. номер EINECS | 202-509-5 |
| SMILES |
O=C1OCCC1
|
| InChI |
1S/C4H6O2/c5-4-2-1-3-6-4/h1-3H2
YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | LU3500000 |
| ChEBI | 42639 |
| ChemSpider | 7029 |
Распространение
В экстрактах неразбавленных вин ГБЛ обнаруживали в концентрации 5 мкг/л.
Синтез
γ-Бутиролактон можно получать методом дегидроциклизации 1,4-Бутандиола в жидкой (при 200 ℃) или в газовой (при 250 ℃) фазе в присутствии катализатора.
Лабораторный метод синтеза γ-бутиролактона — окисление тетрагидрофурана броматом натрия, в микроколичествах — термическая дегидратация γ-оксимасляной кислоты.
Свойства и реакционная способность
γ-Бутиролактон легко растворим в низших спиртах, эфире, сложных эфирах, ацетоне, бензоле, хлороформе, воде; трудно растворим в алканах и циклоалканах. Является хорошим растворителем для полиакрилонитрилов и других полимеров.
В водном растворе гидролизуется в γ-оксимасляную кислоту, при 0 °С полностью, а при 100 °С частично (80 % лактона); в щелочной среде гидролиз происходит быстро и полностью.
Реагирует со щелочью с разрывом кольцевой связи и образованием солей ГОМК. Например,
- GBL + NaOH + H2O → GHB-Na + H2O
- GBL + NaHCO3 + H2O → GHB-Na + CO2 + H2O
Гамма-бутиролактон окисляется (хромовой смесью или азотной кислотой) в янтарную кислоту.
От действия иодоводорода на холоде или бромоводорода при 100°С превращается соответственно в γ-иодмасляную или γ-броммасляную кислоту.
С галогенводородными кислотами и спиртами на кислотных катализаторах даёт соответственные производные 4-оксимасляной кислоты
- GBL + HCl (или ROH) → Cl(CH2)3COOH (или RO(CH2)3COOH)
Бутиролактон восстанавливает соли серебра, превращаясь при этом в янтарную кислоту.
Токсикология и безопасность
ГБЛ сам по себе не обладает значительной биологической активностью. В чистом виде ГБЛ — почти безвкусная жидкость, но при хранении в пластиковой таре, даже кратковременном, приобретает жгучий вкус, напоминающий вкус этанола), иногда не устранимый даже сильным разбавлением водой.
При попадании в организм человека ГБЛ ферментативно (под воздействием ферментов группы пароксоназы) гидролизуется до ГОМК, которая оказывает специфическое действие на ЦНС. В связи с большей липофильностью ГБЛ проникает в головной мозг быстрее, чем соли ГОМК, и обладает более сильным, но менее продолжительным воздействием, в то время как 1,4-Бутандиол оказывает чуть менее выраженный, но более продолжительный эффект по сравнению с ГОМК.
Устраняет абстинентный синдром в период отмены пентазоцина, когда действие большинства ПАВ ослаблено или отсутствует.
Промышленное применение
γ-Бутиролактон используется в качестве растворителя, в том числе как растворитель полиакрилонитрила и эфиров целлюлозы, а также в органическом синтезе, в частности, в синтезе пирролидона и его N-алкилпроизводных и γ-аминомасляной кислоты, используемой в качестве лекарственного средства в гериатрии (аминолон).
Рекреационное использование
ГБЛ является прекурсором ГОМК, и его рекреационное использование связано с эффектами этой кислоты. ГОМК — депрессант, используемый как психоактивное вещество. В маленьких дозах ГБЛ используется в качестве стимулирующего средства посетителями ночных клубов (аналогично оксибутирату натрия).
Последствия употребления ГОМК сравниваются с эффектами алкоголя и MDMA (эйфория, расторможенность, повышенная чувствительность, эмпатогенные состояния), в больших дозах она может вызывать тошноту, головокружение, сонливость, психомоторное возбуждение, расстройства зрения, затруднённое дыхание, амнезию, бессознательное состояние и смерть. Смертные случаи обычно связаны с сочетанием вещества с алкоголем или другими депрессантами. В частности, возможна смерть из-за рвоты в состоянии глубокого сна. Эффекты от употребления длятся обыкновенно от полутора до трёх часов.
ГБЛ продавался как биодобавка для спортсменов , поскольку научные исследования показывали, что ГОМК повышает уровень гормона роста in vivo. Было показано, в частности, как ГОМК удваивает секрецию гормона у здоровых молодых мужчин. В этом процессе участвуют мускариновые ацетилхолиновые рецепторы, благодаря чему эффект роста уровня гормона может быть блокирован пирензепином.
Правовой статус
Включён в список (список III) психотропных веществ, оборот которых в России ограничен.
