Галловая кислота — органическая кислота, в природе встречающаяся в чае, дубовой коре, тунбергии, дубильных экстрактах.
| Галловая кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
3,4,5-триоксибензойная или 3,4,5-тригидроксибензойная кислота |
| Хим. формула | C7H6O5 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 170,12 г/моль |
| Плотность | 1,694 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 240 °C |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | 1,16 г/100 мл |
| • в воде (при 100 °C) | 33 г/100 мл |
| • в этаноле | 27,2 г/100 мл |
| • в эфире (при 15 °C) | 2,5 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 149-91-7 |
| PubChem | 370 |
| Рег. номер EINECS | 205-749-9 |
| SMILES |
C1=C(C=C(C(=C1O)O)O)C(=O)O
|
| InChI |
1S/C7H6O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1-2,8-10H,(H,11,12)
LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | LW7525000 |
| ChEBI | 30778 |
| ChemSpider | 361 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 |
|
История
Галловая кислота была открыта Карлом Шееле в 1786 году в вытяжках из чернильных орешков (галлов, наростов на дубовых листьях) из-за чего её раньше называли также орешковой кислотой.
Свойства
Образует кристаллогидрат с одной молекулой воды (C7H6O5·H2O) — бесцветные кристаллы, темнеющие на свету. Галловая кислота хорошо растворима в кипящей воде, спирте, хуже — в эфире, плохо — в холодной воде; константа диссоциации К = 3,9·10−5 (25 °C).
При нагревании (100—120 °C) галловая кислота теряет воду; tпл безводной галловой кислоты равна 240 °C (с разложением).
Восстанавливает соли серебра и золота до металлов, ионы железа Fe3+ до Fe2+.
С хлорным железом даёт сине-чёрное окрашивание. При нагревании с концентрированной серной кислотой образует гексагидроксиантрахинон (руфигалловую кислоту).
При сухой перегонке галловой кислоты (в токе углекислого газа над пемзой при 190—215 °C) происходит её декарбоксилирование с образованием пирогаллола: C6H2(OH)3COOH → C6H3(OH)3 + CO2.
Нахождение в природе
Сложные эфиры галловой кислоты содержатся в дубильных веществах и танине, которые находятся в чернильных орешках, листьях чая и сумаха, в дубовой коре, гвоздике, в почках берёзы Betula pendula Roth, коре корней гранатника.
Получение
Соединение получают щелочным и ферментативным гидролизом танинов.
Применение
Галловую кислоту применяют:
- в аналитической химии как реагент для фотометрического определения трёхвалентных висмута и церия,
- для синтеза красителей (антрагаллола, галлофлавина и др.) и лекарственных препаратов,
- в микроскопии,
- как деполяризатор при использовании методов электрохимического анализа,
- как цветообразователь в термочувствительной фотокопировальной бумаге,
- для синтеза пирогаллола.
Сложные эфиры галловой кислоты являются антиоксидантами.
