Фурфуриловый спирт — одноатомный спирт, производное фурана. Представляет собой ядовитую, подвижную, прозрачную, иногда желтоватую, со временем краснеющую на воздухе жидкость.
| Фурфуриловый спирт | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2 фурилметанол, альфафуранкарбинол, |
| Традиционные названия | Фурфуриловый спирт, фуриловый спирт |
| Хим. формула | C4H3OCH2OH |
| Рац. формула | C5H6O2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветная или желтоватая жидкость |
| Примеси | для технического ФС: до 1 % фурфурола; до 1 % вода. |
| Молярная масса | 98,0—98,1 г/моль |
| Плотность | 1,130—1,135 г/см³ |
| Динамическая вязкость | 4,62 при 20 ºС |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | -29 °C |
| • кипения | 170 °C |
| • вспышки | 65 с.с. 75 о.с. °C |
| • самовоспламенения | 491 °C и 390 °C |
| Пределы взрываемости | 1,8 об.% |
| Давление пара | 53 при 20°С |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,4869 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | CAS 98-00-0 |
| PubChem | 7361 |
| Рег. номер EINECS | 202-626-1 |
| SMILES |
C1=COC(=C1)CO
|
| InChI |
1S/C5H6O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-3,6H,4H2
XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | LU9100000 |
| ChEBI | 207496 |
| ChemSpider | 7083 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 |
|
Получение
Фурфуриловый спирт получают восстановлением фурфурола в присутствии катализаторов или щелочей по реакции Канниццаро.
См. также [www.xumuk.ru/geterocicles/0020.html описание синтеза фурфуриловго спирта из фурфурола]
Физические свойства
Фурфуриловый спирт — бесцветная или светло-желтая жидкость, плотностью 1,13 г/см³. Легко растворяется в большинстве полярных органических растворителей. Способен растворяться в воде, образуя нестабильные соединения.
Индекс рефракции фурфурилового спирта 1,485—1,488; температура воспламенения 490 °C.
Химические свойства
Вступает в характерные для спиртов реакции. Фурановое кольцо фурфурилового спирта обладает ароматичностью, поэтому он может вступать в реакции, характерные для бензальдегида.
При нагревании в присутствии сильных кислот кислород фуранового кольца присоединяет протон, ароматичность разрушается, вследствие чего фурфурол полимеризуется (осмоляется), образуя фурановые смолы.
При контакте с сильными неорганическими кислотами, щелочами и кислотами Льюиса фурфуриловый спирт способен к взрывной полимеризации.
Биологическое действие и безопасность
Предельно допустимая концентрация паров фурфурилового спирта в воздухе рабочей зоны производственных помещений составляет 0,5 мг/куб. м. Вещество относится ко второму классу опасности по ГОСТ 12.1.005.
Применение
Фурфуриловый спирт применяют на нефтехимических и лакокрасочных предприятиях и как растворитель, и как пленкообразователь. Используется для растворения нитроцеллюлозы.
Фурфуриловый спирт и фурфурол могут быть использованы вместе или по отдельности для получения твёрдых смол по реакциям конденсации с фенолом и ацетоном, или с мочевиной, другими веществами. Такие смолы используются в производстве стекловолокна, некоторых деталей самолётов, и автомобильных тормозов.
Фурфуриловый спирт, как одно из производных получаемого в гидролизном производстве фурфурола является доступным веществом, вследствие чего широко используется в качестве исходного соединения для получения различных производных фурана.
Фурфуриловый спирт используется как один из компонентов полимербетонов в качестве связующей, кислотостойкой и уплотняющей добавки.
