Фуран — органическое соединение с формулой C4H4O. Пятичленный гетероцикл с одним атомом кислорода. Представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом, напоминающим хлороформ. Родоначальник большой группы органических соединений, многие из которых имеют практическое значение, например фурфурол, тетрагидрофуран, α-метилфуран.
| Фуран | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
фуран |
| Традиционные названия | фурфуран |
| Хим. формула | C4H4O |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 68,07 г/моль |
| Плотность | 0,936 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | -85,6 °C |
| • кипения | 31,4 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 110-00-9 |
| PubChem | 8029 |
| Рег. номер EINECS | 203-727-3 |
| SMILES |
C1=CC=CO1
|
| InChI |
1S/C4H4O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H
YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 35559 |
| ChemSpider | 7738 |
| Безопасность | |
| Токсичность | высокотоксичен, канцерогенен. |
| NFPA 704 |
|
История
Фуран был впервые синтезирован в 1870 году.
Физические свойства
Бесцветная горючая жидкость с запахом хлороформа, tкип 31,33 °C.
Фуран является ароматическим соединением с шестью p-электронами.
Получение
Фуран можно получить декарбоксилированием пирослизевой кислоты или декарбонилированием фурфурола в газовой фазе.
Производные
Существует два основных метода синтеза замещённых фуранов:
- синтез Пааля — Кнора — циклизация 1,4-дикарбонильных соединений в присутствии катализаторов кислой природы (P2O5, ZnCl2, кислых ионообменных смол). Распространение метода ограничено низкой доступностью исходных 1,4-дикарбонильных соединений.
- синтез Фейста — Бенари — реакция α-галогенкетонов с 1,3-дикарбонильными соединениями;
Химические свойства
Полимеризация
Чистый фуран легко полимеризуется под действием кислот.
Электрофильное замещение
Для фурана характерны различные реакции электрофильного замещения. Однако, низкая устойчивость этого соединения требует проведения реакций в мягких условиях.
Циклоприсоединение
В реакцию Дильса — Альдера фуран вступает как диен.
Применение
Фуран — промежуточный продукт в синтезе тетрагидрофурана, используется также для получения пиррола (реакцией с NH3 в присутствии Al2O3).
