Фумаровая кислота это химическое соединение с формулой HO2CCH=CHCO2H. Фумаровая кислота является транс-изомером, цис-изомер — малеиновая кислота. Кристаллы имеют фруктовый вкус. Соли и эфиры называют фумаратами.
| Фумаровая кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
транс-бутендиовая кислота |
| Традиционные названия | фумаровая кислота |
| Хим. формула | HOOC-CH=CH-COOH |
| Рац. формула | H4C4O4 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твердое |
| Молярная масса | 116.07 г/моль |
| Плотность | 1.635 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 287 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | pka1 = 3,03 pka2 = 4,44 |
Растворимость |
| • в воде | 0.63 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 110-17-8 |
| PubChem | 444972 |
| Рег. номер EINECS | 203-743-0 |
| SMILES |
C(=CC(=O)O)C(=O)O
|
| InChI |
1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+
VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N
|
| Кодекс Алиментариус | E297 |
| ChEBI | 18012 |
| ChemSpider | 10197150 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 |
|
Фумаровая кислота в качестве пищевой добавки обозначается E297.
Биология
Фумаровая кислота обнаружена в растении аптечная дымянка (Fumaria officinalis), лишайниках и «исландском мхе».
Фумарат является интермедиатом в цикле Кребса. Он образуется при окислении сукцината ферментом сукцинатдегидрогеназой и далее превращается в малат ферментом фумаразой. Кожа человека образует фумарат при действии солнечного света.
Фумарат также является побочным продуктом цикла мочевины.
Получение
Впервые фумаровая кислота была получена из янтарной кислоты. Традиционный метод синтеза включает в себя стадии окисления фурфурола хлоратом натрия в присутствии ванадиевого катализатора. В настоящее время промышленный синтез фумаровой кислоты осуществляется путём каталитической изомеризации малеиновой кислоты в водных растворах.
Применение
В медицине
Эфиры фумаровой кислоты применяют для лечения псориаза, дневная доза 60-105 мг, и повышается до 1300 мг в день. Натриевая соль фумаровой кислоты входит в состав препаратов конфумин и мафусол.
Продукты питания
Как подкислитель фумаровая кислота применяется в пищевой промышленности с 1946 года. Нетоксична. Обычно используется при приготовлении напитков и выпечки. Используется как заменитель винной кислоты и часто вместо лимонной кислоты (для достижения одинакового вкусового эффекта требуется 0,91 г фумарата вместо 1,36 г цитрата). Используется в леденцах как подкислитель, как и яблочная кислота.
