Фталевая кислота — простейший представитель двухосновных ароматических карбоновых кислот. Её соли и эфиры называют фталатами. Является изомером терефталевой и изофталевой кислот.
|
Фталевая кислота
|
|
|---|---|
 |
|
 |
|
|
Общие
|
|
| Традиционные названия | бензол-1,2-дикарбоновая кислота |
| Хим. формула | C₈H₆O₄ |
| Рац. формула | C6H4(COOH)2 |
|
Физические свойства
|
|
| Состояние | бесцв. моноклинные кристаллы |
| Молярная масса | 166,14 г/моль |
| Плотность | 1,593 г/см³ |
|
Термические свойства
|
|
| Т. плав. | 191 ℃ |
| Т. всп. | 168 ℃ |
| Уд. теплоёмк. | 1,114 кДж/(кг·К) |
| Энтальпия образования | –783,02 кДж/моль |
| Энтальпия плавления | 52,37 кДж/моль |
| Энтальпия кипения | 98,46 |
|
Химические свойства
|
|
| pKa | 2,95, 5,41 |
| Растворимость в воде | 0,7 % |
| Растворимость в метаноле | 18,5 % |
| Растворимость в этаноле | 11,0 % |
| Растворимость в диэтиловом эфире | 0,68 % |
| Растворимость в уксусной кислоте | 12,0 % |
|
Структура
|
|
| Дипольный момент | 2,3 Д |
|
Классификация
|
|
| Номер CAS | 88-99-3 |
| PubChem | 1017 |
| ChemSpider | 992 |
| Номер EINECS | 201-873-2 |
| RTECS | TH9625000 |
| ChEBI | 29069 |
| DrugBank | DB02746 |
|
SMILES
|
|
|
C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)C(=O)O
|
|
|
InChI
|
|
|
1S/C8H6O4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6(5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)
|
|
|
Безопасность
|
|
| R-фразы | R36, R37, R38 |
| S-фразы | S26 |
| H-фразы | H315, H319, H335 |
| P-фразы | P261, P305+P351+P338 |
| Сигнальное слово | Осторожно |
| Пиктограммы СГС |  |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |
История
Фталевая кислота впервые была получена французским химиком Огюстом Лораном в 1836 году, который окисляя тетрахлорид нафталина, получил ортофталевую кислоту. Полагая, что полученное им вещество является производной нафталина, он назвал его «нафталиновой кислотой». Швейцарский химик Жан Шарль Галиссар де Мариньяк определил формулу полученного вещества и указал на эту ошибку, и Лоран дал ему современное название.
Получение
Фталевая кислота не является промышленно значимым продуктом. Она образуется как побочный продукт при получении фталевого ангидрида.
В лабораторных условиях фталевую кислоту очищают кристаллизацией из воды.
Физические свойства
Фталевая кислота существует в виде бесцветных моноклинных кристаллов с т. пл. 211 °C. Её растворимость составляет 18,5 % в метаноле (19 °C), 11,0 % в этаноле (19 °C), 0,68 % в диэтиловом эфире (15 °C), 12,0 % в уксусной кислоте (100 °C), 0,24 % в четырёххлористом углероде (28 °C), 0,45 % в бензоле (28 °C), 2,89 % в ацетоне (28 °C). При повышении температуры её растворимость в воде увеличивается: 0,7 % при 25 °C, 1,47 % при 45 °C, 8,33 % при 85 °C, 19,0 % при 100 °C.
Химические свойства
При нагревании фталевая кислота выделяет воду и превращается во фталевый ангидрид. Также она образует ангидрид при действии водоотнимающих реагентов. Под действием хлорида фосфора(V) она превращается в соответствующий хлорангидрид.
Фталевая кислота вступает в реакции электрофильного замещения: в нейтральной водной среде она хлорируется с образованием 4-хлорпроизводного, а затем — 4,5-дихлорпроизводного. В кислой среде хлорируются все четыре незамещённых положения ароматического цикла. Нитрование фталевой кислоты приводит к 3- и 4-нитропроизводным.
Фталевая кислота декарбоксилируется в присутствии катализаторов при 200 °C до бензойной кислоты, а при 350 °C в присутствии оксида кадмия CdO — до бензола. Как и другие карбоновые кислоты, фталевая кислота образует соли и сложные эфиры по одной или двум карбоксильным группам, называемые фталатами.
Биологические свойства
Фталаты, имитирующие структуру эстрогена, могут вызывать нарушения в эндокринной системе. Исследования, проводившиеся на животных и людях, доказывают, что фталаты способны ослаблять действие тестостерона — основного мужского гормона позвоночных и человека, стимулирующего функцию мужских половых органов и развитие вторичных половых признаков.
Изомерия
Фталевая кислота имеет два изомера, отличающиеся друг от друга взаимным расположением карбоксильных групп (изофталевая кислота, терефталевая кислота).
